Gliceraldeído

Gliceraldeído
Propriedades
Fórmula química	C3H6O3
Massa molar	90.08 g/mol
Densidade	1,46 g·cm−3 (formas D eL)
Ponto de fusão	145 °C
Ponto de ebulição	140–150 °C (a 1,1 hPa)
Solubilidade em água	30 g·l−1 a 18 °C;
Solubilidade	solúvel em etanol, praticamente insolúvel em éter dietílico

Gliceraldeído
Identificadores
Número CAS	367-47-5,; 56-82-6 [DL-(±)-gliceraldeído] ; 453-17-8 [D-(+)-gliceraldeído]
PubChem	751
SMILES	OCC(O)C=O;

Gliceraldeído
	Glyceraldehyde
	L-glyceraldehyde
Nomes
Nome IUPAC	2,3-diidroxipropanal
Outros nomes	aldeído glicérico, gliceral
Gliceraldeído
Identificadores
Número CAS	367-47-5,; 56-82-6 [DL-(±)-gliceraldeído] ; 453-17-8 [D-(+)-gliceraldeído]
PubChem	751
SMILES	OCC(O)C=O;
Gliceraldeído
Propriedades
Fórmula química	C3H6O3
Massa molar	90.08 g/mol
Densidade	1,46 g·cm−3 (formas D eL)
Ponto de fusão	145 °C
Ponto de ebulição	140–150 °C (a 1,1 hPa)
Solubilidade em água	30 g·l−1 a 18 °C;
Solubilidade	solúvel em etanol, praticamente insolúvel em éter dietílico
Gliceraldeído
Compostos relacionados
Aldoses relacionados	Eritrose e Treose ((CH2O)4)
Compostos relacionados	Glicolaldeído; 1,3-Diidroxi-2-propanona (cetose); Glicerol (propano-1,2,3-triol); Ácido glicérico (2,3-diidroxipropanoico)
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour; Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
	Exceto onde denotado, os dados referem-se a; materiais sob condições normais de temperatura e pressão.; Referências e avisos gerais sobre esta caixa.; Alerta sobre risco à saúde.

Estrutura do gliceraldeído. Em azul, o radical aldeído; em vermelho, as hidroxilas.

Gliceraldeído (2,3-diidroxipropanal) é um monossacarídeo do tipo triose, de fórmula química C₃H₆O₃. É a mais simples das aldoses, já que o glicolaldeído e o metanal, cujas fórmulas químicas são, respectivamente, C₂H₄O₂ e CH₂O, não são considerados aldoses. Os demais monossacarídeos maiores do tipo aldose derivam do gliceraldeído por alongamento da cadeia carbônica, sendo comum nas células animais e vegetais como ésteres fosfóricos.

O gliceraldeído é um composto orgânico sólido, cristalino e de sabor adocicado. É um intermediário no metabolismo dos carboidratos.

Isomeria

Analisando a estrutura do gliceraldeído pela projeção de Fisher, pode-se constatar a existência de duas configurações, dependendo da posição da hidroxila do carbono assimétrico ou quiral, isto é, o carbono ligado a quatro átomos ou radicais diferentes entre si. No caso do gliceraldeído, o carbono assimétrico é o de número 2 (os átomos de carbono são numerados a partir da extremidade mais próxima do grupo carbonila). Na configuração L-gliceraldeído, a hidroxila encontra-se à esquerda do carbono quiral, enquanto que, no D-gliceraldeído, a hidroxila está localizada à direita.

	D-gliceraldeído	L-gliceraldeído
Projeção de Fisher
Fórmula esquelética
Modelo bola e bastão

Referências

↑ ^a ^b Thieme Chemistry, ed. (2009). RÖMPP Online - Version 3.5. Stuttgart: Georg Thieme Verlag KG
↑ ^a ^b ^c The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 774, ISBN 978-0-911910-00-1.

[roempp-1] Thieme Chemistry, ed. (2009). RÖMPP Online - Version 3.5. Stuttgart: Georg Thieme Verlag KG

[MerckIndex-2] The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 774, ISBN 978-0-911910-00-1.

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