Sudan I

Sudan I
Sudan I
Nomes
Nome IUPAC 1-phenylazonaphth-2-ol
Identificadores
Número CAS 842-07-9
ChemSpider 10296256
KEGG C19525
ChEBI 30958
SMILES
 
  • Oc3ccc1ccccc1c3/N=N/c2ccccc2
InChI
 
  • InChI=1/C16H12N2O/c19-15-11-10-12-6-4-5-9-14(12)16(15)18-17-13-7-2-1-3-8-13/h1-11,19H/b18-17+
    Key:MRQIXHXHHPWVIL-ISLYRVAYBO
Propriedades
Fórmula química C16H12N2O
Massa molar 248.28 g/mol
Ponto de fusão 134 °C[1]
Riscos associados
Frases R R40 R43 R53 R68
Frases S S2 S22 S36/37 S46 
S61
Compostos relacionados
Azocompostos relacionados 1-(2-piridilazo)-2-naftol (em vez do fenil, um 2-piridil)
Alaranjado II (mais um sulfonato de sódio no anel benzênico, posição para)
C.I. 12070 (mais um nitro no anel benzênico, posição para)
Sudan II (mais dois metil no anel benzênico, posições orto e para)
Sudan III (mais um fenilazo no anel benzênico, posição para)
Vermelho Sudan G (mais um metoxi no anel benzênico, posição orto)
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão.
Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

Sudan I (também comumente conhecido como Amarelo Solvente CI 14 e Laranja Solvente R), é um lisocromo, um corante conjugado diazo com a fórmula química de 1-fenilazo-2-naftol. Sudan I é uma substância que se apresenta na forma de pó com uma aparência vermelho-alaranjada. O aditivo é principalemente usado para colorir ceras, óleos, derivados de petróleo, solventes e formulações de polidores. Sudan I também foi adotado para colorir diferentes gêneros alimentícios, incluindo determinadas marcas de curry em pó e pimenta em pó, embora o uso de Sudan I em alimentos é agora banido em muitos países, devido ao Sudan I, Sudan III e Sudan IV terem sido classificados como carcinogênicos de categoria 3 pela International Agency for Research on Cancer.[2]

Sudan I ainda é usado em algumas formulações de fumaça colorida laranja e como um corante para res[íduos de algodão usados em experiências químicas.

Toxicologia

Sudan I é genotóxico. Ele também é cancerígeno em ratos.[3] As comparações entre animais experimentais e humanos do citocromo P450 (CYP) sugerem fortemente dados de carcinogenicidade animal que pode ser extrapolados para os seres humanos.[4]

Sudan I também está presente como uma impureza no amarelo crepúsculo, que é a sua versão dissulfonada solúvel em água.[5]

Contaminações detectadas e crise alimentar

Em 2004, temperos foram detectados na Inglaterra como tendo sido contaminados com Sudan I.[6]


Referências

  1. ↑ Registo de 1-Phenylazo-2-naphthol na Base de Dados de Substâncias GESTIS do IFA.
  2. ↑ Refat NA, Ibrahim ZS, Moustafa GG, Sakamoto KQ, Ishizuka M, Fujita S (2008). «The induction of cytochrome P450 1A1 by sudan dyes». J. Biochem. Mol. Toxicol. 22 (2): 77–84. PMID 18418879. doi:10.1002/jbt.20220 
  3. ↑ Larsen, John Chr. "Legal and illegal colors" Trends in Food Science & Technology (2008), 19(Suppl. 1), S60-S65. doi:10.1016/j.tifs.2008.07.008
  4. ↑ Stiborová M, Martínek V, Rýdlová H, Hodek P, Frei E (outubro de 2002). «Sudan I is a potential carcinogen for humans: evidence for its metabolic activation and detoxication by human recombinant cytochrome P450 1A1 and liver microsomes». Cancer Res. 62 (20): 5678–84. PMID 12384524 
  5. ↑ Evaluation of Certain Food Additives: Sixty-ninth Report of the Joint FAO/WHO Expert Committee on Food Additives; World Health Organization, 2009. - pág. 69. - Google Books
  6. ↑ Contamination of Tropical Sun Fish Seasoning and Grace Caribbean Fish Seasoning with Sudan I dye[ligação inativa]; Friday 2 April 2004.
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