Uroporfirinogênio I

Uroporfirinogênio I
Uroporfirinogênio I Identificadores Número CAS 1867-62-5 PubChem 440775 ChemSpider 389644 SMILES   O=C(O)CCc1c(c5nc1Cc2nc(c(c2CC(=O)O)CCC(=O)O)Cc3c(c(c(n3)Cc4c(c(c(n4)C5)CCC(=O)O)CC(=O)O)CCC(=O)O)CC(=O)O)CC(=O)O InChI   InChI=1/C40H44N4O16/c45-33(46)5-1-17-21(9-37(53)54)29-14-26-19(3-7-35(49)50)23(11-39(57)58)31(43-26)16-28-20(4-8-36(51)52)24(12-40(59)60)32(44-28)15-27-18(2-6-34(47)48)22(10-38(55)56)30(42-27)13-25(17)41-29/h41-44H,1-16H2,(H,45,46)(H,47,48)(H,49,50)(H,51,52)(H,53,54)(H,55,56)(H,57,58)(H,59,60) Key:QTTNOSKSLATGQB-UHFFFAOYAX
Uroporfirinogênio I Propriedades Fórmula química C40H44N4O16 Massa molar 836,795
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão. Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

Uroporfirinogênio I é um isômero de uroporfirinogênio III, um intermediário metabólico na biossíntese de heme. Uroporfirinogênio I é produzido em menores quantidades em porfiria aguda intermitente.^[1][2]

O tetrapirrol chamado hidroximetilbilano é normalmente convertido pela ação de uroporfirinogênio III sintase a uroporfirinogênio III.^[3] Uroporfirinogênio III é posteriormente convertido em coproporfirinogênio III e a heme. Se. entretanto, não há uroporfirinogênio III sintase presente, hidroximetilbilano irá espontaneamente ciclar-se em uroporfirinogênio I, o qual é então convertido em coproporfirinogênio I, também por uroporfirinogênio III decarboxilase.^[4][5]

A diferença entre as duas formas, são os arranjos dos quatro grupos carboxietilo (grupos "P" ) e os quatro grupo carboximetilo (grupos "A"). A conversão não enzimática a uroporfirinogênio I resulta na sequência AP-AP-AP-AP, enquanto a conversão enzimática em uroporfirinogênio III leva à reversão de um grupo AP e então um arranjo AP-AP-AP-PA.^[3]

Referências