Coproporfirinogênio I

Coproporfirinogênio I
Propriedades
Fórmula química	C36H44N4O8
Massa molar	660,757 g/mol

Coproporfirinogênio I
Identificadores
Número CAS	31110-56-2
PubChem	440776
ChemSpider	389645
SMILES	O=C(O)CCc1c(c5nc1Cc2nc(c(c2C)CCC(=O)O)Cc3c(c(c(n3)Cc4c(c(c(n4)C5)CCC(=O)O)C)CCC(=O)O)C)C;
InChI	InChI=1/C36H44N4O8/c1-17-21(5-9-33(41)42)29-14-26-19(3)23(7-11-35(45)46)31(39-26)16-28-20(4)24(8-12-36(47)48)32(40-28)15-27-18(2)22(6-10-34(43)44)30(38-27)13-25(17)37-29/h37-40H,5-16H2,1-4H3,(H,41,42)(H,43,44)(H,45,46)(H,47,48) Key:WIUGGJKHYQIGNH-UHFFFAOYAR;

Coproporfirinogênio I
Nomes
Nome IUPAC	3-[7,12,17-tris(2-carboxyethyl)-3,8,13,18-tetramethyl-5,10,15,20,21,22, 23,24-octahydroporphyrin-2-yl]propanoic acid
Coproporfirinogênio I
Identificadores
Número CAS	31110-56-2
PubChem	440776
ChemSpider	389645
SMILES	O=C(O)CCc1c(c5nc1Cc2nc(c(c2C)CCC(=O)O)Cc3c(c(c(n3)Cc4c(c(c(n4)C5)CCC(=O)O)C)CCC(=O)O)C)C;
InChI	InChI=1/C36H44N4O8/c1-17-21(5-9-33(41)42)29-14-26-19(3)23(7-11-35(45)46)31(39-26)16-28-20(4)24(8-12-36(47)48)32(40-28)15-27-18(2)22(6-10-34(43)44)30(38-27)13-25(17)37-29/h37-40H,5-16H2,1-4H3,(H,41,42)(H,43,44)(H,45,46)(H,47,48) Key:WIUGGJKHYQIGNH-UHFFFAOYAR;
Coproporfirinogênio I
Propriedades
Fórmula química	C36H44N4O8
Massa molar	660,757 g/mol
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour; Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
	Exceto onde denotado, os dados referem-se a; materiais sob condições normais de temperatura e pressão.; Referências e avisos gerais sobre esta caixa.; Alerta sobre risco à saúde.

Coproporfirinogênio I é um isômero de coproporfirinogênio III, um intermediário metabólico na biossíntese normal de heme. Coproporfirinogênio I é produzido em menores quantidades em porfiria aguda intermitente.^[1]^[2]

Contexto biossintético

O tetrapirrol chamado hidroximetilbilano é normalmente convertido pela ação de uroporfirinogênio III sintase a uroporfirinogênio III.^[3] Uroporfirinogênio III é posteriormente convertido em coproporfirinogênio III e depois a heme. Se, entretanto, uroporfirinogênio III sintase não está presente, hidroximetilbilano irá espontaneamente ciclar-se em uroporfirinogênio I, o qual é então convertido em coproporfirinogênio I, também por uroporfirinogênio III decarboxilase.^[4]^[5]

A diferença entre coproporfirinogênio I e III é o arranjo dos quatro grupos carboxietil (grupos "P") e os quatro grupos metil (grupos "Me"). Coproporfirinogênio I tem a sequência MeP-MeP-MeP-MeP, enquanto em coproporfirinogênio III um grupo MeP é revertido e resulta num arranjo MeP-MeP-MeP-PMe.^[3]

Referências

↑ J. G. Salway; Metabolism at a Glance; John Wiley & Sons, 2017. pg 114
↑ LAWRENCE BOGORAD; The Enzymatic Synthesis of Porphyrins from Porphobilinogen - II. UROPORPHYRIX III ; J. Biol. Chem. 1958, 233:510-515.
↑ ^a ^b Paul R. Ortiz de Montellano (2008). «Hemes in Biology». Wiley Encyclopedia of Chemical Biology. John Wiley & Sons. doi:10.1002/9780470048672.wecb221
↑ Jordan PM; The biosynthesis of uroporphyrinogen III: mechanism of action of porphobilinogen deaminase. Ciba Found Symp. 1994;180:70-89; discussion 89-96.
↑ Moghe, A. , Phillips, J. D. and Anderson, K. E. (2016). Haeme Biosynthesis. In eLS, John Wiley & Sons, Ltd (Ed.). doi:10.1002/9780470015902.a0000556.pub2

[1] J. G. Salway; Metabolism at a Glance; John Wiley & Sons, 2017. pg 114

[2] LAWRENCE BOGORAD; The Enzymatic Synthesis of Porphyrins from Porphobilinogen - II. UROPORPHYRIX III ; J. Biol. Chem. 1958, 233:510-515.

[Hemes-3] Paul R. Ortiz de Montellano (2008). «Hemes in Biology». Wiley Encyclopedia of Chemical Biology. John Wiley & Sons. doi:10.1002/9780470048672.wecb221

[4] Jordan PM; The biosynthesis of uroporphyrinogen III: mechanism of action of porphobilinogen deaminase. Ciba Found Symp. 1994;180:70-89; discussion 89-96.

[5] Moghe, A. , Phillips, J. D. and Anderson, K. E. (2016). Haeme Biosynthesis. In eLS, John Wiley & Sons, Ltd (Ed.). doi:10.1002/9780470015902.a0000556.pub2

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