Hidroximetilbilano

Hidroximetilbilano
Identificadores
Número CAS	73023-76-4
PubChem	788
ChemSpider	767
MeSH	hydroxymethylbilane
ChEBI	16645
SMILES	O=C(O)Cc1c(cnc1Cc2c(c(c(n2)Cc3nc(c(c3CCC(=O)O)CC(=O)O)Cc4c(c(c(n4)CO)CC(=O)O)CCC(=O)O)CC(=O)O)CCC(=O)O)CCC(=O)O;
InChI	InChI=1/C40H46N4O17/c45-17-32-25(12-40(60)61)21(4-8-36(52)53)29(44-32)15-31-24(11-39(58)59)20(3-7-35(50)51)28(43-31)14-30-23(10-38(56)57)19(2-6-34(48)49)27(42-30)13-26-22(9-37(54)55)18(16-41-26)1-5-33(46)47/h16,41-45H,1-15,17H2,(H,46,47)(H,48,49)(H,50,51)(H,52,53)(H,54,55)(H,56,57)(H,58,59)(H,60,61) Key:WDFJYRZCZIUBPR-UHFFFAOYAI;

Hidroximetilbilano
Hidroximetilbilano
Identificadores
Número CAS	73023-76-4
PubChem	788
ChemSpider	767
MeSH	hydroxymethylbilane
ChEBI	16645
SMILES	O=C(O)Cc1c(cnc1Cc2c(c(c(n2)Cc3nc(c(c3CCC(=O)O)CC(=O)O)Cc4c(c(c(n4)CO)CC(=O)O)CCC(=O)O)CC(=O)O)CCC(=O)O)CCC(=O)O;
InChI	InChI=1/C40H46N4O17/c45-17-32-25(12-40(60)61)21(4-8-36(52)53)29(44-32)15-31-24(11-39(58)59)20(3-7-35(50)51)28(43-31)14-30-23(10-38(56)57)19(2-6-34(48)49)27(42-30)13-26-22(9-37(54)55)18(16-41-26)1-5-33(46)47/h16,41-45H,1-15,17H2,(H,46,47)(H,48,49)(H,50,51)(H,52,53)(H,54,55)(H,56,57)(H,58,59)(H,60,61) Key:WDFJYRZCZIUBPR-UHFFFAOYAI;
Hidroximetilbilano
Propriedades
Fórmula química	C40H46N4O17
Massa molar	854,81 g/mol
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour; Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
	Exceto onde denotado, os dados referem-se a; materiais sob condições normais de temperatura e pressão.; Referências e avisos gerais sobre esta caixa.; Alerta sobre risco à saúde.

Hidroximetilbilano (HMB), também conhecido como preuroporfirinogênio, é uma molécula envolvida no metabolismo de porfirina. Na terceira etapa, é gerada pela enzima porfobilinogênio deaminase, e no passo seguinte tanto a enzima uroporfirinogênio III sintase converte-o em uroporfirinogênio III, ou o composto sofre ciclização espontânea e se torna uroporfirinogênio I.^[1]

Em geral, defeitos na síntese de heme após formação de HMB conduz à fotossensibilidade.^[2]

Referências

↑ Wang, J.; Pantopoulos, K. «Regulation of cellular iron metabolism». Biochem. J. 434 (3): 365--381. doi:10.1042/BJ20101825
↑ Dailey HA, Meissner PN. Erythroid Heme Biosynthesis and Its Disorders. Cold Spring Harbor Perspectives in Medicine. 2013;3(4):a011676. doi:10.1101/cshperspect.a011676.