Alaranjado de metila

Alaranjado de metila
Nomes
Nome IUPAC	4-dimethylaminoazobenzene-4'-sulfonic acid sodium salt
Outros nomes	ácido p-dimetilamino-azobenzenosulfônico
Alaranjado de metila Identificadores Número CAS 547-58-0 SMILES   CN(C)c1ccc(cc1)N=Nc2ccc(cc2)S(=O)(=O)O[Na]
Alaranjado de metila Propriedades Fórmula química C14H14N3NaO3S Massa molar 327.33 g/mol Densidade 1.28 g/cm3, sólido Ponto de fusão >300 °C (não precisamente definido) Ponto de ebulição Decompõe-se. Solubilidade em água Solúvel em água quente
Alaranjado de metila Compostos relacionados Outros aniões/ânions Alaranjado de etila (em vez do dimetilamino-, tem um dietilamino-) Compostos relacionados Amarelo de metilo (sem o grupo sulfonato) Amarelo sólido Vermelho de parametila (em vez do sulfonato, um carboxilato)
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão. Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

Alaranjado de metila, também chamado de alaranjado de metilo, laranja de metila, laranja de metilo, heliantina ou ainda metilorange (MO) é um indicador de pH frequentemente usado em titulações.É extraido de um inseto

É frequentemente escolhido para ser usado em titulações por causa de sua clara mudança de coloração. Devido a sua mudança de coloração na faixa de pH medianamente ácido, é normalmente usado em titulações de ácidos. Diferentemente de um indicador universal, o alaranjado de metila não tem um largo espectro de mudança de cores, mas tem um bem definido ponto final.

Sua fórmula química é C₁₄H₁₄N₃O₃SNa quando se apresenta na forma de sal de sódio. O par ácido-base correspondente é C₁₄H₁₄N₃O₃S-OH / C₁₄H₁₄N₃O₃S-O^-. A pKa do par é 3,39.

É produzido pela reação de copulação entre o sal de diazônio do ácido sulfanílico com a dimetilanilina. Posteriormente, leva-se o corante obtido à sua forma de sal de sódio.^[1]

O primeiro passo é chamado diazotação, onde o sulfanilato de sódio é formado e reage com nitrito de sódio em presença de ácido clorídrico (i.e., formação do cátion nitroso), formando o instável sal de diazônio. O segundo passo é a reação de copulação do diazônio. O íon diazônio é usado in situ e reage com a N,N-dimetilanilina para formar o azocorante ácido. Este corante bruto poderá ser isolado, e usado na coloração de nylon, por exemplo, ou reagido com álcali como o hidróxido de sódio ou o carbonato de sódio, de maneira a formar o seu sal de sódio, mais solúvel em água, que é a forma na qual é usado como indicador de pH.^[1][2][3]

A síntese do alaranjado de metila é possível a partir de dois líquidos ionizados, o íon 1-hexil-3-metilimidazôlium como cátion e tanto o hexafluorofosfato (PF₆⁻) ou o perclorato (ClO₄⁻) no papel de ânion como solventes para a reação. A vantagem apontada do uso de líquidos iônicos inclui sua reciclagem, a maior estabilidade dos intermediários e rendimentos de reação mais altos. Os derivados de 1-hexil-3-metilimidazôlium podem ser usados para sínteses conduzidas a mais baixas temperaturas e são menos tóxicos que os solventes orgânicos típicos.^[4]O

Em uma solução começando a se tornar menos ácida, o alaranjado de metila tornar-se-á de vermelho para laranja, e caso o processo continue, para amarelo. Processo inverso ocorre para uma solução aumentando em acidez.

Nesta aplicação como indicador, normalmente é utilizado em uma concentração em solução de 0,1 % (1 g / litro) e na titulação a 1 gota para cada 10 ml de líquido a titular.

• Alaranjado de metila modificado, comumente citada como solução de alaranjado de metila-xileno cianol, um indicador consistindo de uma solução de alaranjado de metila e xileno cianol, muda de púrpura a verde se a solução torna-se básica.^[6][7]

• Vários outros indicadores normalmente usados são tabelados com seus intervalos de mudança de coloração no verbete sobre indicadores de pH.

Também é utilizado em citologia em conjunto com a solução de fucsina. É usado para a identificação de bromo livre em oxidações com bromato de potássio em titulações redox.^[8]

O indicador é normalmente usado em solução aquosa, dissolvendo-se 0,5 gramas do indicador, seja na forma de ácido livre ou de sal sódico em um litro de água (de onde alaranjado de metila 0,05% aquoso), preferencialmente a quente, e filtrar a solução se houver um precipitado.^[8]

Esta solução muda de laranja para verde azulado a pH 4,2. É produzida pela mistura de uma parte de verde de bromocresol a 0,1% em água (como 0,1 grama em 100 ml) com 1 parte de alaranjado de metila a 0,2 % em água (como 0,2 grama em 100 ml).^[8]

Solução que muda de pH do alcalino para o ácido passando pelas cores verde, cinzento e carmin, com estágio intermediário no cinzento a pH 3,8. É produzida pela dissolução de 1,0 grama de alaranjado de metila e 1,4 grama de xileno cianol FF em etanol a 50% aquoso. É um exemplo de indicador realçado, e no caso, como o indicador é o alaranjado de metila, de um indicador misto de alaranjado de metila realçado.^[8]

Referências

Compostos estruturalmente similares:

• Alaranjado de etila
• Amarelo de metilo
• Vermelho de metila
• Amarelo ao óleo DE

• Página informativa sobre diferentes indicadores, incluindo o alaranjado de metila
• FICHA DE SEGURANÇA - Alaranjado de metila - www.fmaia.com.br