Malonato de dietila

Malonato de dietila
Nomes
Nome IUPAC	Propaodiato de 1,3-dietila
Malonato de dietila Identificadores Abreviação DEM Número CAS 105-53-3 PubChem 7761 Número EINECS 203-305-9 ChemSpider 13863636 MeSH Diethyl+malonate ChEBI 391281 Número RTECS OO0700000 SMILES   O=C(OCC)CC(=O)OCC InChI   InChI=1/C7H12O4/c1-3-10-6(8)5-7(9)11-4-2/h3-5H2,1-2H3 Key:IYXGSMUGOJNHAZ-UHFFFAOYAC Referência Beilstein 774687
Malonato de dietila Propriedades Fórmula química C7H12O4 Massa molar 160.17 g/mol Aparência líquido incolor Densidade 1.05 g/cm3, líquido Ponto de fusão −50 °C (223 K) Ponto de ebulição 199 °C (472 K) Solubilidade em água desprezível
Malonato de dietila Riscos associados MSDS Oxford University MSDS Principais riscos associados Perigoso (X), Inflamável (F) Ponto de fulgor 200 °C
Malonato de dietila Compostos relacionados Ésteres relacionados Malonato de dimetila Oxalato de dietila Pirocarbonato de dietila Compostos relacionados Ácido malônico
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão. Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

Malonato de dietila, também conhecido como DEM, é o éster dietílico do ácido malônico. Ocorre naturalmente em uvas e morangos como líquido incolor com odor de maçã, e é usado em perfumes. É também usado na síntese de outros compostos tais como barbituratos, aromatizantes artificiais, vitamina B₁ e vitamina B₆.

Ácido malônico é um ácido dicarboxílico bem simples, com dois grupos carboxila bem próximos na molécula. Na formação do malonato de dietila a partir do ácido malônico, o grupo hidroxila (-OH) de ambos os grupos carboxila é substituído por um grupo etóxi (-OEt; -OCH₂CH₃). O grupo metileno (-CH₂-) no meio da parte malônica da molécula do DEM é vizinho de dois grupos carbonila (-C(=O)-).^[1]

Malonato de dietila pode ser preparado reagindo o sal de sódio do ácido cloroacético com cianeto de sódio, seguido de hidrólise básica do nitrilo formado para dar o sal de sódio do ácido malônico. Obtém-se o malonato de dietila por meio da esterificação de Fischer:

Como muitos outros ésteres, este composto sofre condensação de ésteres de Claisen. A vantagem do uso deste composto é que reações de autocondensação indesejáveis são evitadas. Também sofre bromação na posição alfa.^[2]

Referências