Etilvanilina
Etilvanilina
| |||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
 | |||||||||||||||||
 | |||||||||||||||||
| Nomes | |||||||||||||||||
| Outros nomes | 3-etoxi-4-hidroxibenzaldeído, bourbonal | ||||||||||||||||
| |||||||||||||||||
| |||||||||||||||||
| |||||||||||||||||
| |||||||||||||||||
| Página de dados suplementares | |||||||||||||||||
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. | ||||||||||||||||
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas | ||||||||||||||||
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM | ||||||||||||||||
| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão. Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |||||||||||||||||
Etilvanilina é o composto orgânico com a fórmula (C2H5O)(HO)C6H3CHO. Este sólido incolor com característico odor de baunilha consiste de uma anel benzênico com grupos hidroxila, etóxi e formila nas posições 4, 3 e 1 posições, respectivamente. É relacionada proximamente a mais levemente menor molécula da metilvanilina.[1]
Preparação
Etilvanilina é um molécula sintética, não encontrada na natureza. É preparado via várias etapas do catecol, iniciando com etilação para obter-se o guetol (2-etoxifenol, 1). Este éter condensa com ácido glioxílico resultando no correspondente derivado ácido mandélico (2), o qual via oxidação (3) e decarboxilação resulta na etilvanilina (4).[4]
Aplicação
Como um flavorizante, a etilvanilina é aproximadamente três a três e meia vezes mais potente que a vanilina e é usada na produção de chocolate e perfumes, pois é mais barata que a vanilina, sendo mais facilmente estocada e transportada.[4][1]
A molécula revolucionou tanto o projeto como a estética da arte olfativa; o perfumista Aimé Guerlain usou-a em "Jicky" (1889), um dos primeiros usos de moléculas sintéticas que libertou os artistas das limitações de materiais naturais.[5]
A etilvanilina, a vanilina e o ácido vanílico possuem propriedades que influenciam no crescimento e resitência ao calor de bactérias do gênero Cronobacter.[6]
A determinação em química analítica da presença e quantidades de vanilina e etilvanilina como flavorizantes pode ser realizada por cromatografia de camada fina.[7]
Referências
- ↑ a b c Ethyl vanillin - sci-toys.com
- ↑ Römpp Lexikon Lebensmittelchemie, 2. Auflage, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2006, ISBN 978-3-13-143462-3, S. 329.
- ↑ Catálogo da Sigma-Aldrich, Etilvanilina
- ↑ a b Karl-Georg Fahlbusch, Franz-Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe, Horst Surburg "Flavors and Fragrances" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim: 2002. Published online: 15 January 2003; doi:10.1002/14356007.a11_141.
- ↑ VANILLIN - www.chm.bris.ac.uk
- ↑ Yemiş GP, Pagotto F, Bach S, Delaquis P.; Effect of vanillin, ethyl vanillin, and vanillic acid on the growth and heat resistance of Cronobacter species.; J Food Prot. 2011 Dec;74(12):2062-9.
- ↑ A. V. Gerasimov, N. V. Gornova, N. V. Rudometova; Determination of Vanillin and Ethylvanillin in Vanilla Flavorings by Planar (Thin-Layer) Chromatography; Journal of Analytical Chemistry, July 2003, Volume 58, Issue 7, pp 677-684