Citocalasina E

Citocalasina E[1]
Nomes
Outros nomes	PIN: (4E,6R,8S,10E,11aS,11bS,12aR,13S,13aS,14S)-14-Bencil-6-hidroxi-6,8,12a,13-tetrametil-9,11a,11b,12a,13,13a,14,15-octahidro-2H-[1,3]dioxaciclotridecino[4,5-d]oxireno[2,3-f]isoindol-2,7,16(6H,8H)-triona
Citocalasina E Identificadores Número CAS 36011-19-5 PubChem 5458385 Número EINECS 252-835-7 ChemSpider 4572350 KEGG C19953 ChEBI 68201 SMILES   C[C@H]1C/C=C/[C@H]2[C@H]3[C@](O3)([C@H]([C@@H]4[C@]2(C(=O)N[C@H]4CC5=CC=CC=C5)OC(=O)O/C=C/[C@@](C1=O)(C)O)C)C   InChI   InChI=1/C28H33NO7/c1-16-9-8-12-19-23-27(4,35-23)17(2)21-20(15-18-10-6-5-7-11-18)29-24(31)28(19,21)36-25(32)34-14-13-26(3,33)22(16)30/h5-8,10-14,16-17,19-21,23,33H,9,15H2,1-4H3,(H,29,31)/b12-8+,14-13+/t16-,17-,19-,20-,21-,23-,26+,27+,28+/m0/s1 Key:LAJXCUNOQSHRJO-ZYGJITOWBM 3DMet L06226
Citocalasina E Propriedades Fórmula química C28H33NO7 Massa molar 495.526 g mol-1 Densidade 1,309 g/ml Solubilidade em água
Citocalasina E Riscos associados Principais riscos associados Toxic
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão. Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

A citocalasina E (CE) é um membro do grupo das citocalasinas e um inibidor da polimerização da actina nas plaquetas sanguíneas. Inibe a angiogénese e o crescimento tumoral. Ao contrário da citocalasina A e da citocalasina B, não inibe o transporte de glicose. No entanto, a citocalasina E diminui a absorção de glicose em ratos nos tecidos intestinais ao aumentar a constante de Michaelis necessária para que a glicose atinja a sua Vmax, o que significa que é necessária uma maior concentração de glicose na sua presença para alcançar a Vmax. Uma vez que a Vmax se manteve igual, de acordo com outro estudo, é evidente que a citocalasina E é um inibidor competitivo nos locais recetores intestinais específicos para a glicose.^[2]

Devido ao seu efeito antianxiogénico, a citocalasina E é um possível fármaco para tratar a degeneração macular relacionada com a idade, um tipo de cegueira causada por uma proliferação anormal de vasos sanguíneos no olho.^[3]

A citocalasina E é um inibidor potente e seletivo da proliferação celular do endotélio capilar bovino. Difere de outras citocalasinas por conter um epóxido, que é necessário para a especificidade e potência. A citocalasina E é um potente agente antianxiogénico que pode ser útil para o tratamento do cancro e outras angiogéneses patológicas.^[4] Também se verificou que inibe a autofagia, um processo vital para a reciclagem de células disfuncionais e componentes celulares. As células cancerosas favorecem a autofagia, pois esta contraria os stresses metabólicos induzidos por fármacos anticancro como o bortezomib, facilitando assim a proliferação contínua e o crescimento de células cancerosas não danificadas. Num estudo, confirmou-se que quando a citocalasina E é utilizada, a fusão de autofagossomas com lisossoma é inibida, amplificando assim a morte celular devido ao bortezomib, um inibidor do proteassoma, uma vez que as proteínas desnecessárias continuariam a acumular-se dentro das células cancerosas incapazes de serem recicladas por autofagia, o que levaria à apoptose.^[5]

Referências