Benzofurano

Benzofurano
Propriedades
Fórmula química	C8H6O
Massa molar	118.127 g mol-1
Ponto de fusão	-18 °C, 255 K, -0 °F
Ponto de ebulição	173 °C, 446 K, 343 °F

Benzofurano
Identificadores
Número CAS	271-89-6
SMILES	C1(OC=C2)=C2C=CC=C1;

Benzofurano
	Chemical structure of benzofuran
Nomes
Outros nomes	Cumarona, benzo[b]furano
Benzofurano
Identificadores
Número CAS	271-89-6
SMILES	C1(OC=C2)=C2C=CC=C1;
Benzofurano
Propriedades
Fórmula química	C8H6O
Massa molar	118.127 g mol-1
Ponto de fusão	-18 °C, 255 K, -0 °F
Ponto de ebulição	173 °C, 446 K, 343 °F
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour; Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
	Exceto onde denotado, os dados referem-se a; materiais sob condições normais de temperatura e pressão.; Referências e avisos gerais sobre esta caixa.; Alerta sobre risco à saúde.

Benzofurano é o composto heterocíclico consistindo de anéis de benzeno e furano. Este sólido incolor é um componente do alcatrão da hulha. Benzofurano é o "parente" de muitos compostos relacionados com estruturas mais complexas. Por exemplo, psoraleno é um derivado de benzofurano que ocorrre em diversas plantas.

Produção

Benzofurano é extraido do alcatrão da hulha. É também obtido por dehidrogenação de 2-etilfenol.^[1]

Métodos laboratoriais

Benzofurano pode ser preparado por alquilação O de salicilaldeído com ácido cloroacético seguida por desidratação do éter resultante.^[2] Em outro método chamado "rearranjo de Perkin"^[3]^[4] uma cumarina é reagida com um hidróxido:

Segurança

A LD50 em ratos é 500 mg/kg.^[1]

Compostos relacionados

Furano, um análogo sem o anel benzênico fundido.
Indol, um análogo com um nitrogênio no lugar do átomo de oxigênio.
Isobenzofurano, o isômero com oxigênio na posição adjacente.
Aurono

Referências

↑ ^a ^b Gerd Collin, Hartmut Höke "Benzofurans" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2007, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.l03_l01 10.1002/14356007.l03_l01
↑ Albert W. Burgstahler and Leonard R. Worden; “Coumarone”; Organic Syntheses, Collected Volume 5, p.251 (1973).
↑ W. H. Perkin, J. Chem. Soc., 1870, 23, 368; 1871, 24, 37.
↑ Reactions of carbonyl compounds in basic solutions. Part 32.1 The Perkin rearrangement Keith Bowden and Sinan Battah J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1998, 1603 - 1606, doi:10.1039/a801538d

[Ullmann-1] Gerd Collin, Hartmut Höke "Benzofurans" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2007, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.l03_l01 10.1002/14356007.l03_l01

[2] Albert W. Burgstahler and Leonard R. Worden; “Coumarone”; Organic Syntheses, Collected Volume 5, p.251 (1973).

[3] W. H. Perkin, J. Chem. Soc., 1870, 23, 368; 1871, 24, 37.

[4] Reactions of carbonyl compounds in basic solutions. Part 32.1 The Perkin rearrangement Keith Bowden and Sinan Battah J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1998, 1603 - 1606, doi:10.1039/a801538d

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