Psoraleno

Psoraleno
Chemical structure of psoralen
Nomes
Nome IUPAC 7H-furo[3,2-g]chromen-7-one or
7H-furo[3,2-g]benzopyran-7-one
Identificadores
Número CAS 66-97-7
SMILES
 
  • O=C1OC2=CC3=C
    (C=CO3)C=C2C=C1
Propriedades
Fórmula química C11H6O3
Massa molar 186,16 g/mol
Ponto de fusão 163–164 °C [1]
Solubilidade em água solúvel (1930 g·l−1)[2]
Solubilidade solúvel em etanol e acetonitrila[2]
Riscos associados
Frases R R22 R36/37/38
Frases S S26
Compostos relacionados
Furanocumarinas relacionados Trioxsaleno (2,5,9-trimetil-7H-furo[3,2-g]cromen-7-ona)
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão.
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Alerta sobre risco à saúde.

Psoraleno é o composto "parental" em uma família de produtos naturais conhecidos como furanocumarinas, sendo um composto heterocíclico linear com três anéis, que ocorre naturalmente. ​Em termos de estrutura química, o psoraleno consiste num anel furano fundido com uma porção cumarínica. [3]

Psoraleno ocorre naturalmente nas sementes e frutos de Psoralea corylifolia, assim como na figueira-comum, aipo, salsa e no gênero de árvores e arbustos Zanthoxylum.[4]

Usos

Psoralenos são usados como fotossensibilizantes e estimulantes da produção de melanina. Quando associado a luz ultravioleta A (UVA) é útil no tratamento da dermatite atópica, vitiligo, psoríase e linfoma cutâneo de células T. Essa técnica é mais conhecida como PUVA (Psoraleno + UVA).[5] Também podem ser usados pra tratar alopecia areata.[6]

Fontes

Uma das fontes naturais é a planta conhecida pelo nome comum de mamica-de-cadela (Brosimum gaudichaudii), espécie do cerrado brasileiro, sendo neste caso um psoraleno natural.[7]

Referências

  1. ↑ Hermann Römpp, Jürgen Falbe und Manfred Regitz: Römpp Lexikon Chemie. 9. Auflage, Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 1992.
  2. ↑ a b Catálogo da companhia Carl Roth Psoraleno, acessado em {{{Data}}}
  3. ↑ Helm, Thomas N.; Camisa, Charles. «Psoralens and Photochemotherapy (PUVA)». Oxford, UK: Blackwell Publishing Ltd: 191–214. Consultado em 8 de maio de 2022 
  4. ↑ F. M. Dean Naturally Occurring Oxygen Ring Compounds, Butterworths, London, 1963.
  5. ↑ Wu Q, Christensen LA, Legerski RJ, Vasquez KM (June 2005). "Mismatch repair participates in error-free processing of DNA interstrand crosslinks in human cells". EMBO Rep. 6 (6): 551–7. doi:10.1038/sj.embor.7400418.
  6. ↑ Alopecia Areata: Psoralen With Ultraviolet A Light (PUVA) Therapy-Topic Overview. WebMD.
  7. ↑ The Merck Index, 7th edition, Merck & Co, Rahway, New Jersey, US, 1960. 3- Associação Fluido Vital - Cartilha do Vitiligo - www.fluidovital.org.br
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