Articaína

Articaína
Nome IUPAC (sistemática)
(RS)-methyl 4-methyl-3-(2-propylaminopropanoylamino)thiophene-2-carboxylate hydrochloride
Identificadores
CAS	23964-57-0
Informação química
Massa molar	320.836 g/mol
Sinónimos	Septanest, Ultracaína
Farmacocinética
Metabolismo	Plasma sanguíneo e fígado
Meia-vida	1,25 hora
Excreção	Rins (5 a 10% inalterados)
Considerações terapêuticas
Administração	subcutânea
Aviso médico

Articaína é um anestésico local utilizado na odontologia. É o anestésico local mais utilizado em vários países europeus^[1] e está disponível em muitos países. É o único anestésico local que contém um anel tiofénico, o que significa que pode ser descrito como "tiofénico"; isto confere solubilidade lipídica.^[2]

A articaína é utilizada para o controlo da dor. A articaína provoca um estado de anestesia transitório e completamente reversível (perda de sensibilidade) durante os procedimentos (dentários).^[3]:3

A articaína (como Cyklx) é indicada para anestesia da superfície ocular antes dos procedimentos oculares e/ou injeções intraoculares.

Em medicina dentária, a articaína é utilizada principalmente para analgesia por infiltração. Embora não tenha sido comprovado, a articaína tem sido associada a um maior risco de lesão nervosa quando utilizada como técnica de bloqueio.^[4] No entanto, a articaína é capaz de penetrar no osso cortical — como o que se encontra na mandíbula — mais do que a maioria dos outros anestésicos locais.^[5] Verificou-se que a articaína tem 3,81 vezes mais probabilidade anestesiar de forma eficaz do que a lidocaína quando utilizada para injeções de infiltração. No entanto, não existem evidências que sustentem o uso da articaína em vez da lidocaína para os bloqueios do nervo alveolar inferior.^[6] Além disso, a infiltração com articaína apresentou maior índice de sucesso em comparação ao bloqueio do nervo alveolar inferior com lidocaína^[7]

Sabe-se que a aplicação de anestesia infiltrativa é mais confortável tanto para o operador, como para o paciente, frente as técnicas de bloqueio regional.^[8] E a experiência clínica e estudos descrevem dados que tornam normalmente aceita a ideia que a técnica infiltrativa é a mais utilizada na região maxilar e geralmente obtém um índice significativo de sucesso em anestesia local, tanto na polpa como dos seus tecidos subjacentes. As técnicas de bloqueio nesta região são citadas como alternativas a infiltração, isso porque não apresentam vantagens sobre ela na maioria dos casos. Porém em [[mandíbula] é observada uma inversão de valores quando se compara a técnicas de anestesia utilizadas em maxila. Na mandíbula, as técnicas de bloqueio são as de primeira escolha, e as infiltrações se enquadram como, alternativas^[9] Tem-se destacado certas desvantagens na utilização das técnicas de bloqueio em mandíbula quando comparadas à técnica infiltrativa, como: taxa de insucesso anestésico maior, aproximadamente em 15%, maior incidência de complicações como trismo, hematoma ou parestesia e a necessidade de anestesiar todo o ramo do nervo alveolar inferior, para que apenas um dente seja tratado. É importante ressaltar que a falha da anestesia pode ser causada por erros técnicos, por fatores anatômicos, farmacológicos, patológicos ou até mesmo psicológicos.^[10]

Este medicamento foi sintetizado pelo farmacologista Roman Muschaweck e pelo químico Robert Rippel.^[11] Muschaweck recebeu a medalha "O. Schmiedeberg" da Sociedade Alemã de Farmacologia e Toxicologia Experimental e Clínica pelo seu trabalho em 2002.^[12] Foi trazido para o mercado alemão em 1976 pela Hoechst AG, uma empresa alemã de ciências biológicas (agora Sanofi-Aventis), sob a marca Ultracain.^[11][13] Este medicamento também foi chamado de "carticaína" até 1984.^[3]:71 Em 1983, foi introduzido no mercado norte-americano, no Canadá, sob a designação Ultracaína para uso dentário, fabricado na Alemanha e distribuído pela Hoechst-Marion-Roussel. Esta marca é fabricada na Alemanha pela Sanofi-Aventis e distribuída na América do Norte pela Hansamed Limited (desde 1999). Após o término da proteção de patente do Ultracaine, chegaram ao mercado canadiano versões genéricas: (por ordem de aparecimento) Septanest (Septodont), Astracaine (originalmente da AstraZeneca e agora um produto da Dentsply), Zorcaine (Carestream Health/Kodak) e Orabloc (Pierrel).

Foi aprovado pela FDA em abril de 2000 e ficou disponível nos Estados Unidos dois meses depois sob a marca Septocaine, uma combinação anestésico/vasoconstritor com epinefrina 1:100.000 (marca Septodont). O Zorcaine também foi disponibilizado lá alguns anos depois. O Articadent (Dentsply) foi disponibilizado nos Estados Unidos em outubro de 2010. As três marcas disponíveis nos Estados Unidos são todas fabricadas para estas empresas pela Novocol Pharmaceuticals Inc. (Canadá). O Ubistesin e o Ubistesin Forte (3M ESPE) são também muito utilizados nos Estados Unidos e na Europa. O Orabloc (Pierrel) é fabricado assepticamente e foi aprovado pela FDA em 2010, tendo sido disponibilizado no Canadá em 2011 e na Europa a partir de 2013.

A Articaína foi primeiro aprovado para uso na Alemanha em 1976 e após para uso na Europa. No Brasil teve seu uso aprovado em 1999 e nos Estados Unidos obteve a aprovação do FDA no ano 2000.

Possui qualidades como: uma rápida capacidade de ação e boa duração da ação anestésica.

Articaína é único entre o grupo dos anestésicos locais porque contém um grupo thiophene, e também porque possui os grupos amida e éster conjuntamente. Articaína é um anestésico do tipo amida de ação intermediária. Entretanto, com a associação do grupo éster permite que haja metabolismo no plasma pela enzima pseudocolinesterase.

Sérias complicações estão associadas com a Articaína: Parestesia longa ou permanente tem sido reportada como efeito adverso do anestésico e ocorre mais frequentemente quando há associação com a lidocaína.

Referências

• Estrutura Química