Tiofeno

Tiofeno
Nomes
Nome IUPAC	Tiophene
Outros nomes	Thiofuran Thiacyclopentadiene
Tiofeno Identificadores Número CAS 110-02-1 PubChem 8030 Número RTECS XM7350000 SMILES   C1=CC=CS1
Tiofeno Propriedades Fórmula química C4H4S Massa molar 84.14 g/mol Aparência colorless liquid Densidade 1.051 g/ml, liquid Ponto de fusão −38 °C Ponto de ebulição 84 °C Índice de refracção (nD) 1.5287 Viscosidade 0.8712 cP at 0.2 °C 0.6432 cP at 22.4 °C
Tiofeno Riscos associados MSDS External MSDS Classificação UE not listed NFPA 704 3 2 0   Ponto de fulgor −1 °C
Tiofeno Compostos relacionados Outros aniões/ânions Furano (-O-) Pirrol (-NH-) Selenofeno (-Se-) Tioéteres relacionados Tetra-hidrotiofeno Sulfeto de dietila Compostos relacionados Benzotiofeno Tiazol (anel pentagonal com N e S) Tiopirílio (catião hexagonal com S+)
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão. Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

O tiofeno é um tiocomposto constituído por 4 átomos de Hidrogênio (H) e um de Enxofre (S) ligados a 4 átomos de Carbono (C), formando um pentágono regular podendo ser considerado, por isso, uma molécula cíclica. Compostos análogos ao tiofeno são o furano e o pirrol os quais têm seu heteroátomo sendo, respectivamente, o Oxigênio (O) e o Nitrogênio(Azoto) (N) no lugar do enxofre.

Devido à sua estrutura anelar e ao fato de possuir no anel um elemento diferente do carbono (sendo os mais comuns o oxigénio, enxofre ou nitrogênio), o tiofeno é um composto heterocíclico.

O tiofeno é um composto aromático, embora os cálculos teóricos sugerem que o grau de aromaticidade é menor do que a de benzeno. Os "pares de elétrons isolados" do átomo enxofre são significativamente deslocalizados no sistema de elétrons pi. Como consequência da sua aromaticidade, o tiofeno não exibe as mesmas propriedades verificadas para outros tioéteres. Tendo em conta a sua configuração eletrônica, ele faz parte dos heterocíclicos aromáticos visto que os elétrons que pertencem à segunda ligação são capazes de se mover por todo o anel. Por esta razão a fórmula estrutural do tiofeno pode, e é geralmente representada por um círculo no interior do pentágono.