Ácido tioacético

Ácido tioacético
Nomes
Nome IUPAC	Ácido tioetanoico
Outros nomes	ácido S-tioacético ácido tiolacético
Ácido tioacético Identificadores Número CAS 507-09-5 PubChem 10484 ChemSpider 10052 KEGG C01857 ChEBI 46800 SMILES   O=C(S)C InChI   InChI=1/C2H4OS/c1-2(3)4/h1H3,(H,3,4) Key:DUYAAUVXQSMXQP-UHFFFAOYAO
Ácido tioacético Propriedades Fórmula química C2H4OS Massa molar 76.11756 Densidade 1.08 g/mL Ponto de fusão -58 °C, 215 K, -72 °F Ponto de ebulição 93 °C, 366 K, 199 °F
Ácido tioacético Riscos associados MSDS Fischer Scientific
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão. Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

Ácido tioacético é um composto organossulfurado com a fórmula molecular CH₃COSH. É um líquido incolor com um forte cheiro de tiol. É usado em síntese orgânica para a introdução de grupos tiol em moléculas^[1]

O ácido tioacético é preparado pela reação de anidrido acético com sulfeto de hidrogênio:

(CH₃C(O))₂O + H₂S → CH₃C(O)SH + CH₃CO₂H

Ácido tioacético é tipicamente contaminado por ácido acético.

O composto existe exclusivamente como o tautômero tiol, consistente com a força da ligação dupla C=O. Refletindo a influência da ligação de hidrogênio, o ponto de ebulição (93 °C) e fusão são respectivamente 20 e 75K mais baixos que aqueles do ácido acético. Ele é também aproximadamente 15x mais ácido que o ácido acético.

O ânion de tioacetato e o radical gerado a partir do ácido tioacético são utilizados para gerar os ésteres tioacetato. Ésteres de tioacetato sofrem hidrólise resultando nos tióis. Um método típico para a preparação de um tiol a partir de haleto de alquilo utilizando ácido tioacético prossegue em quatro etapas distintas, algumas das quais podem ser realizadas sequencialmente, no mesmo recipiente:

CH₃C(O)SH + NaOH → CH₃C(O)SNa + H₂O

CH₃C(O)SNa + RX → CH₃C(O)SR + NaX (X = Cl, Br, I, etc)

CH₃C(O)SR + 2 NaOH → CH₃CO₂Na + RSNa + H₂O

RSNa + HCl → RSH + NaCl

Uma aplicação que ilustra a utilização do comportamento de seu radical, o ácido tioacético é usado com AIBN em uma adição nucleofílica mediada por radical livre a um alceno exocíclico formando um tioéster:^[2]

Referências