Azobisisobutironitrila

Azobisisobutironitrila
Nomes
Nome IUPAC	2,2′-Azobis(2-methylpropionitrile), 2-(azo(1-cyano-1-methylethyl))-2-methylpropane nitrile
Outros nomes	AIBN
Azobisisobutironitrila Identificadores Abreviação AIBN Número CAS 78-67-1 PubChem 6547 ChemSpider 6299 SMILES   CC(C)(C#N)/N=N/C(C)(C)C#N InChI   InChI=1/C8H12N4/c1-7(2,5-9)11-12-8(3,4)6-10/h1-4H3/b12-11+ Key:OZAIFHULBGXAKX-VAWYXSNFBT
Azobisisobutironitrila Propriedades Fórmula química C8H12N4 Massa molar 164.21 g/mol Aparência cristais brancos Densidade 1.1 g cm−3[1] Ponto de fusão 105 °C [1] Solubilidade em água insolúvel[1][2] Solubilidade solúvel em solventes orgânicos e monômeros vinílicos[2]
Azobisisobutironitrila Riscos associados Frases R R2, R11, R20/22, R52, R53 Frases S Predefinição:S(2), S39, S41 , S47 , S61
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão. Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

Azobisisobutironitrila (abreviada AIBN) é um composto orgânico com a fórmula [(CH₃)₂C(CN)]₂N₂. Este pó branco é solúvel em álcoois e solventes orgânicos comuns mas é insolúvel em água. É frequentemente utilizado como um produtor de espuma para plásticos e borracha, e como um iniciador de radical

Na sua reação mais característica, AIBN decompõe, e elimina uma molécula de gás nitrogênio de modo a formar dois radicais 2-cianoprop-2-ilo:

Estes radicais podem iniciar polimerizações de radicais livres e outras reações induzidas por radicais. Por exemplo, uma mistura de estireno e anidrido maleico em tolueno irá reagir se aquecida, formando o copolímero sob adição de AIBN. Outro exemplo de uma reação de radical que pode ser iniciada pela AIBN é a hidro-halogenação de alcenos anti-Markovnikov.

AIBN é produzido pela conversão de cianoidrina de acetona à hidrazina seguido por oxidação:^[3]

2 (CH₃)₂C(CN)OH + N₂H₄ → [(CH₃)₂C(CN)]₂N₂H₂ + 2 H₂O

[(CH₃)₂C(CN)]₂N₂H₂ + Cl₂ → [(CH₃)₂C(CN)]₂N₂ + 2 HCl

Compostos diazos relacionado comportam-se similarmente, e.g. 1,1'-azobis(cicloexanocarbonitrila). Iniciadores azo hidrossolúveis estão também disponíveis no mercado.^[4][5]

Referências