Ácido homovanílico

Ácido homovanílico
Nomes
Nome IUPAC	2-(4-Hydroxy-3-methoxy-phenyl)acetic acid
Ácido homovanílico Identificadores Número CAS 306-08-1 PubChem 1738 ChemSpider 1675 KEGG C05582 MeSH Homovanillic+acid ChEBI 545959 SMILES   O=C(O)Cc1cc(OC)c(O)cc1 InChI   InChI=1/C9H10O4/c1-13-8-4-6(5-9(11)12)2-3-7(8)10/h2-4,10H,5H2,1H3,(H,11,12) Key:QRMZSPFSDQBLIX-UHFFFAOYAZ
Ácido homovanílico Propriedades Fórmula química C9H10O4 Massa molar 182.173
Ácido homovanílico Compostos relacionados Outros aniões/ânions Ácido 3,4-diidroxifenilacético (metoxi substituído por hidroxila) Hidroxianisóis relacionados Ácido vanílico (ácido (4-hidroxi-3-metoxifenil)metanoico) Ácido 3-(4-hidroxi-3-metoxifenil)propiônico Ácido homoisovanílico (isômero, trocando posições da hidroxila e do metoxi) Homovanilina (ácido reduzido a aldeído) Álcool homovanílico (ácido duplamente reduzido a álcool) Ácido vanilmandélico (mais uma hidroxila no carbono alfa) Compostos relacionados Ácido 3-metoxifenilacético (sem a hidroxila)
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão. Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

Ácido homovanílico é o composto químico orgânico, aromático da família dos vaniloides, de fórmula (HOC₆H₃(OCH₃)CH₂COOH. Possui como sinônimos: ácido 2-(4-hidroxi-3-metoxi-fenil)acético, ácido 3-metoxi-4-hidroxifenil acético; ácido 4-hidroxi-3-metoxi-benzenoacético; ácido 4-hidroxi-3-metoxifenilacético. É abreviado na literatura como HVA, do inglês homovanillic acid. É o principal metabólito da catecolamina que é produzido por uma ação consecutiva da monoamina oxidase e catecol-O-metiltransferase sobre a dopamina.^[1] É usado como um reagente para detectar enzimas oxidativas e é associado com os níveis de dopamina no cérebro.

Em psiquiatria e neurociência, níveis de HVA no cérebro e líquido cefalorraquidiano são medidos como um marcador de stress metabólico causado por 2-deoxi-D-glucose.^[2] A presença de HVA sustenta um diagnóstico de neuroblastoma e feocromocitoma maligno.

Níveis plasmáticos em jejum de HVA são conhecidos por serem maiores em mulheres do que em homens. Isto parece não ser influenciado por alterações hormonais adultas, como o padrão é retido nos idosos e pós-menopausa, bem como transexuais de acordo com o sexo genético, tanto antes como durante a administração de hormônio sexual de transição. Diferenças no HVA também têm sido associadas ao uso de tabaco, com fumantes que apresentam valores significativamente mais baixos de HVA plasmático.^[3]

Referências

• Álcool homovanílico