Guaiacol

Guaiacol
Nomes
Nome IUPAC 2-methoxyphenol
Identificadores
Número CAS 90-05-1
PubChem 460
SMILES
 
  • COC1=CC=CC=C1O
Propriedades
Fórmula química C7H8O2
Massa molar 124.137
Densidade (Líquido)1.112 g/cm3(Cristais)1.129 g/cm3
Ponto de fusão 28 °C
Ponto de ebulição 204-206 °C
Compostos relacionados
Metoxifenóis relacionados 3-Metoxifenol
Mequinol (4-metoxifenol)
Siringol (2,6-dimetoxifenol)
Compostos relacionados Catecol (1,2 diidroxibenzeno)
Veratrol (1,2 dimetoxibenzeno)
Vanilina (4-hidroxi-3-methoxibenzaldeído)
Eugenol (4-Alil-2-metoxifenol)
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão.
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Alerta sobre risco à saúde.

Guaiacol ou gaiacol é um composto orgânico de ocorrência natural com a fórmula C6H4(OH)(OCH3). Esta substância oleosa, incolor e aromático é derivada do guaco ou do creosoto da madeira, especialmente da faia. Amostras escurecem quando expostas ao ar e a luz. Guaiacol está presente na fumaça da madeira resultando da pirólise da lignina.

Preparação

O guaiacol é obtido diretamente do alcatrão de faia.

É produzido industrialmente da pirocatequina por metilação com potassa e sulfato de metila e potássio, ou do anisol por nitração, redução do orto-nitroanisol resultante a 2-aminoanisol, o qual é então diazotado e fervido com água.

Em laboratório é sintetizado pela di-metilação do catecol seguido por mono-demetilação seletiva.[1]

C6H4(OH)2 + 2 (CH3O)2SO2 → C6H4(OCH3)2 + 2 HO(CH3O)SO2
C6H4(OCH3)2 + C2H5SNa → C6H4(OCH3)(OH)

Derivados

Carbonato de guaiacol é conhecido como duotal, o fosfato como fosfatol, o fosfito como guaiaco-fosfal; fosfotal á a mistura dos fosfitos de fenóis do creosoto. O éster valeriânico do guaiacol é conhecido como geosoto, o benzóico como benzosol, o alicílico como guaiacolsalol, enquanto o éter com a glicerina é tratado como guaiamar.

Usos

Guaiacol é usado medicalmente como um expectorante, antiséptico, e anestésico local. Guaiacol é também usado na preparação do eugenol[2] e vanilina.[3]

Por causa de sua natural habilidade em mudar de cor, é algumas vezes usado como indicador em vários experimentos envolvendo enzimas.

Referências

  1. ↑ R. N. Mirrington and G. I. Feutrill “Orcinol Monomethyl Ether” Organic Syntheses, Collected Volume 6, p.859 (1988). http://www.orgsyn.org/orgsyn/pdfs/CV6P0859.pdf Arquivado em 30 de setembro de 2007, no Wayback Machine.
  2. ↑ C. F. H. Allen and J. W. Gates, Jr. “o-Eugenol” Organic Syntheses, Collected Volume 3, p.418 (1955).http://www.orgsyn.org/orgsyn/pdfs/CV3P0418.pdf
  3. ↑ Esposito, Lawrence J.; K. Formanek, G. Kientz, F. Mauger, V. Maureaux, G. Robert, and F. Truchet (1997). «Vanillin». Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, 4th edition. 24. New York: John Wiley & Sons. pp. 812–825 

Ver também

  • Merck Index, 13th Edition, 4568.
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