Anisol

Anisol
Propriedades
Fórmula química	C7H8O
Massa molar	108.14 g/mol
Densidade	0.995 g/cm³
Ponto de fusão	−37 °C
Ponto de ebulição	154 °C
Solubilidade em água	Solúvel em etanol e éter; ; muito solúvel em acetona; ; solúvel em água a 1520 mg/L

Anisol
Identificadores
Número CAS	100-66-3
SMILES	COc1ccccc1;

Anisol
Nomes
Nome IUPAC	Metoxibenzeno [1]
Outros nomes	Anisol ; fenoximetano
Anisol
Identificadores
Número CAS	100-66-3
SMILES	COc1ccccc1;
Anisol
Propriedades
Fórmula química	C7H8O
Massa molar	108.14 g/mol
Densidade	0.995 g/cm³
Ponto de fusão	−37 °C
Ponto de ebulição	154 °C
Solubilidade em água	Solúvel em etanol e éter; ; muito solúvel em acetona; ; solúvel em água a 1520 mg/L
Anisol
Compostos relacionados
Outros aniões/ânions	Metiltiobenzeno (-S- no lugar de -O-) ; N-metil-anilina (-NH- no lugar de -O-) ; Metilperoxibenzeno (-O-O- no lugar de -O-)
Éteres relacionados	Éter etílico ; Éter difenílico ; Metoxinaftaleno (2 isômeros) ; Etoxibenzeno ; Metilanisol (metoxitolueno, 3 isômeros) ; Dimetoxibenzeno (3 isômeros) ; Metoxifenol (3 isômeros)
Compostos relacionados	Álcool benzílico e Cresol (isômeros)
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour; Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
	Exceto onde denotado, os dados referem-se a; materiais sob condições normais de temperatura e pressão.; Referências e avisos gerais sobre esta caixa.; Alerta sobre risco à saúde.

Anisol, ou metoxibenzeno é o composto orgânico, um éter, de fórmula Ph-O-CH₃ (em que Ph- é o radical fenil), ou CH₃OC₆H₅. É um líquido incolor com um odor agradável reminiscente de semente de anis, e de fato muitos de seus derivados são encontrados em fragrâncias naturais e artificiais. Apresenta um sabor adocicado. O composto é principalmente produzido artificialmente e é um precursor em síntese orgânica para outros compostos sintéticos.^[2]^[3]^[4]

Reatividade

Anisol sofre reação de substituição eletrofílica aromática mais rapidamente do que o benzeno, que por sua vez reage mais rapidamente do que o nitrobenzeno. O grupo metóxi é um grupo direcionador orto/para, o que significa que a substituição eletrofílica preferencialmente ocorre nestes três locais. A nucleofilicidade reforçada do anisol vs benzeno reflete a influência do grupo metóxi, o qual torna o anel mais rico em elétrons.

Ilustrativo de sua nucleofilicidade, anisol reage com anidrido acético resultando 4-metoxiacetofenona:

CH₃OC₆H₅ + (CH₃CO)₂O → CH₃OC₆H₄C(O)CH₃ + CH₃CO₂H

Referências

↑ ^a ^b ^c ^d Anisole - PubChem
↑ Gerhartz, W. (exec ed.). Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. 5th ed.Vol A1: Deerfield Beach, FL: VCH Publishers, 1985 to Present., p. VA19 355
↑ Budavari, S. (ed.). The Merck Index - Encyclopedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. Rahway, NJ: Merck and Co., Inc., 1989., p. 106
↑ Furia, T.E. (ed.). CRC Handbook of Food Additives. 2nd ed. Volume 2. Boca Raton, Florida: CRC Press, Inc., 1980., p. 258

[PubChem-1] Anisole - PubChem

[2] Gerhartz, W. (exec ed.). Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. 5th ed.Vol A1: Deerfield Beach, FL: VCH Publishers, 1985 to Present., p. VA19 355

[3] Budavari, S. (ed.). The Merck Index - Encyclopedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. Rahway, NJ: Merck and Co., Inc., 1989., p. 106

[4] Furia, T.E. (ed.). CRC Handbook of Food Additives. 2nd ed. Volume 2. Boca Raton, Florida: CRC Press, Inc., 1980., p. 258

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