Sitagliptina

Sitagliptina
Nomes
Nome IUPAC (R)-4-oxo-4-[3-(trifluoromethyl)-5,6-dihydro[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazin-7(8H)-yl]-1-(2,4,5-trifluorophenyl)butan-2-amine
Sitagliptina
Identificadores
Número CAS 486460-32-6
PubChem 4369359
DrugBank DB01261
ChemSpider 3571948
ChEBI 40237
Código ATC A10BH01
SMILES
 
  • Fc1cc(c(F)cc1F)C[C@@H](N)CC(=O)N3Cc2nnc(n2CC3)C(F)(F)F
Primeiro nome comercial ou de referência Januvia®, Zituvio®, entre outros
Sitagliptina
Propriedades
Fórmula química C16H15F6N5O
Massa molar 407.308 g mol-1
Sitagliptina
Farmacologia
Biodisponibilidade 87%
Via(s) de administração Oral
Metabolismo Fígado (CYP3A4 e mediado pela CYP2C8)
Meia-vida biológica Entre 8 e 14 horas[1]
Ligação plasmática 38%
Excreção Renal (80%)[1]
Classificação legal Lista de substâncias sujeitas a controle especial - MSRM (BR)
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão.

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

Sitagliptina, vendida sob a marca Januvia®, entre outras, é um medicamento usado para tratar diabetes tipo 2. [2] No Reino Unido, está listado como menos preferido do que a metformina ou a sulfonilureia.[3] É administrado por via oral.[2] Também está disponível em um único comprimido como metformina/sitagliptina.[2]

Os efeitos colaterais comuns incluem dores de cabeça, inchaço nas pernas e infecções do trato respiratório superior.[2] Os efeitos colaterais graves podem incluir angioedema, baixo nível de açúcar no sangue, problemas renais, pancreatite e dor nas articulações.[2] Não está claro se o uso durante a gravidez ou amamentação é seguro.[4] Está na classe dos inibidores da dipeptidil peptidase-4 (DPP-4) e atua aumentando a produção de insulina e diminuindo a produção de glucagon pelo pâncreas.[2]

A sitagliptina foi desenvolvida pela Merck & Co. e aprovada para uso médico nos Estados Unidos em 2006.[2] No Reino Unido, o custo mensal ao NHS do fornecimento deste medicamento foi de cerca de £ 33,26 em 2020.[3] Nos Estados Unidos, o preço de atacado da mesma quantidade é de cerca de US$ 405,00.[5] Em 2017, foi o 95º medicamento mais prescrito nos Estados Unidos, com mais de oito milhões de prescrições.[6][7]

Referências

  1. 1 2 Herman GA, Stevens C, van Dyck K, Bergman A, Yi B, De Smet M, et al. (dezembro de 2005). «Pharmacokinetics and pharmacodynamics of sitagliptin, an inhibitor of dipeptidyl peptidase IV, in healthy subjects: results from two randomized, double-blind, placebo-controlled studies with single oral doses». Clinical Pharmacology and Therapeutics. 78 (6): 675–688. PMID 16338283. doi:10.1016/j.clpt.2005.09.002
  2. 1 2 3 4 5 6 7 «Sitagliptin Phosphate Monograph for Professionals». Drugs.com (em inglês). American Society of Health-System Pharmacists. Consultado em 3 de março de 2019. Cópia arquivada em 6 de março de 2019
  3. 1 2 BNF (em inglês) 80 ed. London: BMJ Group and the Pharmaceutical Press. Setembro de 2020 – março de 2021. pp. 734–734. ISBN 978-0-85711-369-6
  4. «Sitagliptin Pregnancy and Breastfeeding Warnings». Drugs.com (em inglês). Consultado em 3 de março de 2019. Cópia arquivada em 6 de março de 2019
  5. «NADAC as of 2019-02-27». Centers for Medicare and Medicaid Services (em inglês). Consultado em 3 de março de 2019. Arquivado do original em 6 de março de 2019
  6. «The Top 300 of 2020». ClinCalc (em inglês). Consultado em 11 de abril de 2020. Cópia arquivada em 18 de março de 2020
  7. «Sitagliptin Phosphate - Drug Usage Statistics». ClinCalc (em inglês). Consultado em 11 de abril de 2020. Arquivado do original em 8 de julho de 2020