Mercaptopurina

Mercaptopurina
Nomes
Nome IUPAC 3,7-dihydropurine-6-thione
Mercaptopurina
Identificadores
Número CAS 50-44-2
PubChem 667490
DrugBank DB01033
ChemSpider 580869
ChEBI 50667
Código ATC L01BB02
SMILES
 
  • S=c1nc[nH]c2nc[nH]c12
Primeiro nome comercial ou de referência Purinethol®, Purixan®, entre outros
Mercaptopurina
Propriedades
Fórmula química C5H4N4S
Massa molar 152.177 g mol-1
Mercaptopurina
Farmacologia
Biodisponibilidade 5 a 37%
Via(s) de administração Oral
Metabolismo Xantina oxidase
Meia-vida biológica 60 a 120 minutos, mais longa para seus metabólitos ativos
Excreção Rim
Classificação legal Lista de substâncias sujeitas a controle especial - MSRM (BR)
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão.

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

A mercaptopurina ( 6-MP ), comercializada com o nome Purinethol®, entre outros, é um medicamento usado para o câncer e doenças autoimunes.[1] É usado, especificamente, para tratar leucemia linfoblástica aguda (LLA), leucemia mieloide crônica (LMC), doença de Crohn e colite ulcerativa.[1][2] Para o tratamento da leucemia linfocítica aguda, usa-se, geralmente junto com metotrexato.[1] Seu uso é por via oral.[1]

Os efeitos colaterais comuns incluem supressão da medula óssea, hepatotoxicidade, vômitos e perda de apetite.[1] Outros efeitos colaterais graves incluem o aumento de chances do desenvolvimento de câncer e pancreatite.[1] Indivíduos com deficiência genética em tiopurina S-metiltransferase apresentam maior risco de efeitos colaterais.[1] O uso durante a gravidez pode prejudicar o bebê.[1] A mercaptopurina pertence à família de medicamentos tiopurínicos e antimetabólitos.[3][2]

A mercaptopurina foi aprovada para uso médico nos Estados Unidos em 1953.[1] Está na Lista de Medicamentos Essenciais da Organização Mundial da Saúde.[4] O custo por atacado, nos países em desenvolvimento, é cerca de US$ 18,42 a 200,16 dólares por mês.[5] No Reino Unido, custa cerca de 121 libras por mês ao Sistema de Saúde Público.[2] Nos Estados Unidos, o custo por atacado é cerca de US$ 100 dólares por mês em 2016.[6]

Referências

  1. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 «Mercaptopurine». The American Society of Health-System Pharmacists. Consultado em 8 de dezembro de 2016. Cópia arquivada em 20 de dezembro de 2016 Arquivado em 2016-12-20 no Wayback Machine
  2. 1 2 3 British national formulary : BNF 69 69 ed. [S.l.]: British Medical Association. 2015. ISBN 9780857111562
  3. Sahasranaman, S.; Howard, D.; Roy, S. (2008). «Clinical pharmacology and pharmacogenetics of thiopurines». European Journal of Clinical Pharmacology. 64 (8): 753–767. PMID 18506437. doi:10.1007/s00228-008-0478-6
  4. World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019. Geneva: World Health Organization. 2019. WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. License: CC BY-NC-SA 3.0 IGO
  5. «Mercaptopurine». International Drug Price Indicator Guide. Consultado em 8 de dezembro de 2016. Cópia arquivada em 22 de janeiro de 2018 Arquivado em 2018-01-22 no Wayback Machine
  6. «NADAC as of 2016-12-07 | Data.Medicaid.gov». Centers for Medicare and Medicaid Services. Consultado em 21 de dezembro de 2016. Cópia arquivada em 21 de dezembro de 2016 Arquivado em 2016-12-21 no Wayback Machine