Fluticasona

Fluticasona
Nomes
Nome IUPAC S-fluoromethyl (6S,8S,9R,10S,11S,13S,14S,16R,17R)-6,9-difluoro-11,17-dihydroxy-10,13,16-trimethyl-3-oxo-6,7,8,11,12,14,15,16-octahydrocyclopenta[a]phenanthrene-17-carbothioate
Outros nomes 6α,9α-Difluoro-11β,17α-dihydroxy-16α-methyl-21-thia-21-fluoromethylpregna-1,4-dien-3,20-dione; S-(Fluoromethyl)-6α,9α-difluoro-11β,17α-dihydroxy-16α-methyl-3-oxoandrosta-1,4-diene-17β-carbothioate
Fluticasona
Identificadores
Número CAS 90566-53-3
PubChem 5311101
DrugBank DB00588
ChemSpider 4470631
ChEBI 5134
Código ATC D07AC17,R01AD08 R03BA05 R01AD58
SMILES
 
  • O=C(SCF)[C@]3(O)[C@]2(C[C@H](O)[C@]4(F)[C@@]/1(\C(=C/C(=O)\C=C\1)[C@@H](F)C[C@H]4[C@@H]2C[C@H]3C)C)C
Fluticasona
Propriedades
Fórmula química C22H27F3O4S
Massa molar 444.486 g mol-1
Fluticasona
Farmacologia
Biodisponibilidade 0,51% (intranasal)
Via(s) de administração Nasal, inalação, tópica
Metabolismo Intranasal
fígado (mediado pela (CYP3A4)
Meia-vida biológica 10 horas
Ligação plasmática 91%
Excreção Renal
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão.
Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

Fluticasona é um esteroide utilizado no tratamento da asma, DPOC e rinite alérgica.[1][2] Nos casos de asma e DPOC, é utilizada na gestão de longo prazo.[1] Pode ser usado inalando nos pulmões ou por spray nasal.[1][2]

Os efeitos colaterais comuns da inalação incluem infecções do trato respiratório superior, irritação na garganta, candidíase, tosse e dor de cabeça.[1] Os efeitos colaterais do spray nasal incluem um período breve de queimação, hemorragias nasais, naúsea e dor de garganta.[2] Apresenta-se em duas formas principais, propionato de fluticasona and furoato de fluticasona.[3]

O proponato de fluticasona foi patenteado em 1980 e aprovado para uso médico em 1990.[4] Está na Lista de Medicamentos Essenciais da Organização Mundial da Saúde como uma alternativa a budesonida.[5] No Reino Unido, 60 doses de 250 microgramas para respiração custam ao Serviço Nacional de Saúde cerca de £25.[3] Em 2018, foi o décimo sexto medicamento mais comumente prescrito nos Estados Unidos, com mais de 34 milhões de prescrições.[6][7] Também está disponível em combinações como fluticasona/formoterol e fluticasona/salmeterol, entre outras.[3]

Referências

  1. 1 2 3 4 «Fluticasone (Systemic, Oral Inhalation) Monograph for Professionals». Drugs.com (em inglês). Consultado em 14 de dezembro de 2021. Arquivado do original em 25 de janeiro de 2021
  2. 1 2 3 «Fluticasone (EENT) Monograph for Professionals». Drugs.com (em inglês). Consultado em 14 de dezembro de 2021. Arquivado do original em 24 de janeiro de 2021
  3. 1 2 3 BNF 81: March-September 2021. [S.l.]: BMJ Group and the Pharmaceutical Press. 2021. ISBN 978-0857114105
  4. ↑ Fischer, János; Ganellin, C. Robin (2006). Analogue-based Drug Discovery. [S.l.]: John Wiley & Sons. ISBN 9783527607495. Consultado em 14 de dezembro de 2021. Cópia arquivada em 28 de fevereiro de 2019
  5. ↑ The selection and use of essential medicines 2023: web annex A: World Health Organization model list of essential medicines: 23rd list (2023). Geneva: World Health Organization. 2023. WHO/MHP/HPS/EML/2023.02
  6. ↑ «The Top 300 of 2021». ClinCalc. Consultado em 18 de fevereiro de 2021. Arquivado do original em 12 de fevereiro de 2021
  7. ↑ «Fluticasone - Drug Usage Statistics». ClinCalc. Consultado em 18 de fevereiro de 2021. Arquivado do original em 12 de abril de 2020
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