Cloxacilina

Cloxacilina
Nomes
Nome IUPAC (2S,5R,6R)-6-{[3-(2-chlorophenyl)-5-methyl-
oxazole-4-carbonyl]amino}-3,3-dimethyl-7-oxo-
4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid or 5 methyl 3(2 chlorophenyl)4 isoxazoyl penicillin
Cloxacilina
Identificadores
Número CAS 61-72-3
PubChem 6098
DrugBank DB01147
ChemSpider 5873
ChEBI 49566
Código ATC J01CF02,QJ51CF02 QS01AA90
SMILES
 
  • O=C(O)[C@@H]3N4C(=O)[C@@H](NC(=O)c2c(onc2c1ccccc1Cl)C)[C@H]4SC3(C)C
DCB n° 02532
Cloxacilina
Propriedades
Fórmula química C19H18ClN3O5S
Massa molar 435.854 g mol-1
Cloxacilina
Farmacologia
Biodisponibilidade 37 a 90%
Via(s) de administração Oral, intramuscular
Meia-vida biológica 30 minutos a 1 hora
Ligação plasmática 95%
Excreção A excreção da Cloxacilina ocorre principalmente por via renal. Entre 65,5% (via oral) a 76,1% (via parentérica) da dose administrada é excretada na urina na forma inalterada em 8 horas. Uma pequena parte da dose administrada é excretada na bílis.
Classificação legal Lista de substâncias sujeitas a controle especial - MSRM (BR)
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão.

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

A cloxacilina é um antibiótico útil no tratamento de várias infecções bacterianas.[1] Incluindo impetigo, celulite, pneumonia, artrite séptica e otite externa.[1] Não é eficaz contra Staphylococcus aureus resistente à meticilina (MRSA).[2] É usado por via oral e injeção.[1]

Os efeitos colaterais incluem náuseas, diarreia e reações alérgicas, incluindo anafilaxia.[1] A diarreia por Clostridium difficile também pode ocorrer.[2] Não é recomendado a pessoas que já tiveram alergia à penicilina.[1] O uso durante a gravidez parece ser relativamente seguro.[1] A cloxacilina pertence à família dos medicamentos penicilínicos.[2]

Foi patenteada em 1960 e aprovada para uso médico em 1965.[3] Está na Lista de Medicamentos Essenciais da Organização Mundial da Saúde.[4] O custo por atacado nos países em desenvolvimento é de cerca de US$ 0,16 ao dia, para os comprimidos.[5] Não está disponível comercialmente nos Estados Unidos.[2]

Referências

  1. 1 2 3 4 5 6 WHO Model Formulary 2008. [S.l.]: World Health Organization. 2009. pp. 98, 100, 110–111, 586, 602, 614, 623. ISBN 9789241547659
  2. 1 2 3 4 «Cloxacillin (Professional Patient Advice)». www.drugs.com. Consultado em 10 de dezembro de 2016. Cópia arquivada em 20 de dezembro de 2016
  3. Fischer, Janos; Ganellin, C. Robin (2006). Analogue-based Drug Discovery (em inglês). [S.l.]: John Wiley & Sons. ISBN 9783527607495. Cópia arquivada em 20 de dezembro de 2016
  4. World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019. Geneva: World Health Organization. 2019. WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. License: CC BY-NC-SA 3.0 IGO
  5. «Cloxacillin Sodium». International Drug Price Indicator Guide. Consultado em 8 de dezembro de 2016. Cópia arquivada em 25 de agosto de 2018