Clortetraciclina

Clortetraciclina
Nomes
Nome IUPAC (4S,4aS,5aS,6S,12aR)-7-Chloro-4-(dimethylamino)-1,6,10,11,12a-pentahydroxy-6-methyl-3,12-dioxo-4,4a,5,5a-tetrahydrotetracene-2-carboxamide[1]
Clortetraciclina
Identificadores
Número CAS 57-62-5
PubChem 54675777
DrugBank DB09093
ChemSpider 10469370
Código ATC A01AB21,
D06AA02
J01AA03
S01AA02
QG51AA08
QJ51AA03
SMILES
 
  • CN(C)[C@@H]2C(\O)=C(\C(N)=O)C(=O)[C@@]3(O)C(/O)=C4/C(=O)c1c(O)ccc(Cl)c1[C@@](C)(O)[C@H]4C[C@@H]23
Primeiro nome comercial ou de referência Aureomycin®
Clortetraciclina
Propriedades
Fórmula química C22H23ClN2O8
Massa molar 478.836 g mol-1
Clortetraciclina
Farmacologia
Biodisponibilidade 30%
Via(s) de administração Oral, intravenosa, tópica
Metabolismo Trato gastrointestinal, hepático (75%)
Meia-vida biológica Entre 5,6 e 9 horas
Ligação plasmática 50 a 55%
Excreção 60% Renal e >10% biliar
Classificação legal Lista de substâncias sujeitas a controle especial - MSRM (BR)
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão.
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Alerta sobre risco à saúde.

Clortetraciclina, vendida sob o nome comercial Aureomycin® entre outros, é um antibiótico usado para tratar conjuntivite, incluindo tracoma.[2] é geralmente usado como um colírio.[3] Pode ser usado também para Rickettsiae.[4]

Os efeitos colaterais podem incluir dor de dente, sensibilidade ao sol, náusea e diarreia.[4] Outros efeitos colaterais podem incluir problemas nos rins e fígado.[4] Não é recomendado seu uso durante a gravidez ou amamentação.[4] É uma tetraciclina e age interferindo com a produção de proteína.[5]

Clortetracilcina foi descoberta em 1945, por Benjamin Minge Duggar, e entrou em uso médico em 1948.[6][7] O colírio foi aprovado nos Estados Unidos em 1950; porém, não é largamente disponível comercialmente.[3] Está na Lista de Medicamentos Essenciais da Organização Mundial da Saúde como uma alternativa à tetraciclina.[8] É também usado na medicina veterinária.[9]

Referências

  1. ↑ «chlortetracycline | C22H23ClN2O8 - PubChem». Pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. Consultado em 13 de março de 2017
  2. ↑ «eEML - Electronic Essential Medicines List». list.essentialmeds.org. Consultado em 10 de setembro de 2023. Cópia arquivada em 29 de maio de 2023
  3. 1 2 «Chlortetracycline: Indications, Side Effects, Warnings». Drugs.com (em inglês). Consultado em 10 de setembro de 2023. Cópia arquivada em 12 de agosto de 2022
  4. 1 2 3 4 Scholar, Eric (2007). «Chlortetracycline». xPharm: The Comprehensive Pharmacology Reference: 1–5. doi:10.1016/B978-008055232-3.61451-5
  5. ↑ Sneader, Walter (23 de junho de 2005). Drug Discovery: A History (em inglês). [S.l.]: John Wiley & Sons. p. 304. ISBN 978-0-471-89979-2. Consultado em 10 de setembro de 2023. Cópia arquivada em 13 de setembro de 2023
  6. ↑ Ravina, Enrique (18 de abril de 2011). The Evolution of Drug Discovery: From Traditional Medicines to Modern Drugs (em inglês). [S.l.]: John Wiley & Sons. p. 279. ISBN 978-3-527-32669-3. Consultado em 10 de setembro de 2023. Cópia arquivada em 13 de setembro de 2023
  7. ↑ Riviere, Jim E.; Papich, Mark G. (17 de março de 2009). Veterinary Pharmacology and Therapeutics (em inglês). [S.l.]: John Wiley & Sons. p. 902. ISBN 978-0-8138-2061-3. Consultado em 10 de setembro de 2023. Cópia arquivada em 13 de setembro de 2023
  8. ↑ World Health Organization (2021). World Health Organization model list of essential medicines: 22nd list (2021). Geneva: World Health Organization. hdl:10665/345533Acessível livremente. WHO/MHP/HPS/EML/2021.02
  9. ↑ «Click to open content tools § 558.128 Chlortetracycline.». Consultado em 10 de setembro de 2023. Cópia arquivada em 20 de março de 2022
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