Citarabina

Citarabina
Nomes
Nome IUPAC 4-amino-1-[(2R,3S,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5- (hydroxymethyl)oxolan-2-yl] pyrimidin-2-one
Citarabina
Identificadores
Número CAS 147-94-4
PubChem 6253
DrugBank DB00987
ChemSpider 6017
ChEBI 28680
Código ATC L01BC01
SMILES
 
  • O=C1/N=C(/N)\C=C/N1[C@@H]2O[C@@H]([C@@H](O)[C@@H]2O)CO
DCB n° 02164
Citarabina
Propriedades
Fórmula química C9H13N3O5
Massa molar 243.19 g mol-1
Citarabina
Farmacologia
Biodisponibilidade Menos do que 20% da dose administrada de citarabina por via oral é absorvido a partir do tracto gastrointestinal.
Metabolismo A citarabina parece ser metabolizada rapidamente, principalmente pelo fígado e talvez pelo rim.
Meia-vida biológica 10 minutos
Ligação plasmática 13%
Excreção Renal
Classificação legal Lista de substâncias sujeitas a controle especial - MSRM (BR)
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão.

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

A citarabina, também conhecida como citosina arabinosídeo (ara-C), é um medicamento quimioterápico usado para tratar leucemia mieloide aguda (LMA), leucemia linfoblástica aguda (LLA), leucemia mieloide crônica (LMC) e linfoma não Hodgkin.[1] É administrado via injeção intravenosa, injeção subcutânea ou pela aplicação via canal raquidiano.[1] Existe uma formulação de encapsulação lipossomal, para a qual há evidências preliminares de melhores resultados, em caso de linfoma envolvendo as meninges.[1]

Os efeitos colaterais comuns incluem mielossupressão, vômitos, diarreia, problemas no fígado, erupção cutânea, formação de úlceras na boca e sangramento.[1] Outros efeitos colaterais graves incluem perda de consciência, doença pulmonar e reações alérgicas.[1] O uso durante a gravidez pode prejudicar o bebê.[1] A citarabina pertence às famílias de medicamentos antimetabólitos e àquelas análogas dos nucleosídeos.[2] Sua ação bloqueia a função da DNA polimerase.[1]

A citarabina foi patenteada em 1960, sendo aprovada para uso médico em 1969.[3] Está na Lista de Medicamentos Essenciais da Organização Mundial da Saúde.[4] O custo no atacado, nos países em desenvolvimento, é de aproximadamente US$ 4,27 a US$ 5,70 por frasco de 500 mg.[5] Essa mesma dose, no Reino Unido, custa ao Sistema Público de Saúde cerca de £50,00, enquanto a forma lipossomal, custa £1.223,75 por cápsula de 50 mg.[2]

Referências

  1. 1 2 3 4 5 6 7 «Cytarabine». The American Society of Health-System Pharmacists. Consultado em 8 de dezembro de 2016. Cópia arquivada em 11 de junho de 2016
  2. 1 2 British national formulary: BNF 69 69 ed. [S.l.]: British Medical Association. 2015. ISBN 9780857111562
  3. Fischer, Janos; Ganellin, C. Robin (2006). Analogue-based Drug Discovery (em inglês). [S.l.]: John Wiley & Sons. ISBN 9783527607495. Cópia arquivada em 20 de dezembro de 2016
  4. World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019. Geneva: World Health Organization. 2019. WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. License: CC BY-NC-SA 3.0 IGO
  5. «Cytarabine». International Drug Price Indicator Guide. Consultado em 8 de dezembro de 2016. Cópia arquivada em 22 de janeiro de 2018