Esteroide

Esteroides (AO 1945: esteróides) são um grande grupo de compostos solúveis em gordura (lipossolúveis), que têm uma estrutura básica de 17 átomos de carbono dispostos em quatro anéis ligados entre si. Os esteroides são produzidos sinteticamente com finalidade medicoterapêutica.

São lipídios de cadeia complexa, onde o colesterol é substância fundamental na formação dos esteroides. Contudo, o seu excesso é maléfico à saúde.

O colesterol faz parte da estrutura das membranas celulares, sendo também um reagente de partida para a biossíntese de vários hormônios (cortisol, aldosterona, testosterona, progesterona etc), da bile e da vitamina D. O colesterol é o ponto de partida para a fabricação dos hormônios esteroidais, bem como os ácidos biliares, vitamina D, glicosídeos cardíacos, sitosteróis do reino vegetal e alguns alcaloides.

Todos os esteroides apresentam em comum a estrutura química denominada ciclopentanoperidrofenantreno: um núcleo cíclico similar, semelhante ao núcleo do fenantreno (anéis A, B e C), que são ligados a um anel ciclopentano (D). As posições dos carbonos nos núcleos esteroides são numeradas. É importante imaginar que nas fórmulas estruturais dos esteroides um anel hexagonal simples indica um anel de 6 carbonos completamente saturado com todas as valências satisfeitas com ligações de hidrogênio, a menos que se mostre outra maneira, isto é, ele não é um anel benzênico. Todas as duplas ligações se mostram como tais. As cadeias laterais de metila apresentam-se como ligações livres simples no outro extremo (metílico). Estas ocorrem, tipicamente nas posições 10 e 13 (constituindo um átomo de C19 e C18). Uma cadeia lateral, na posição 17, é visual (como no colesterol). Quando o composto contém um ou mais grupos de hidroxila e nenhum grupo carbonila ou carboxila, ele é um esterol e a seu nome é acrescido o sufixo -ol.

Os esteroides são amplamente distribuídos nos organismos vivos e incluem os hormônios sexuais, a vitamina D e os esteróis, tais como o colesterol e a digitalina, presentes na dedaleira. Terapeuticamente, os corticosteroides são utilizados como imunossupressores no tratamento de doenças autoimunes e na cirurgia de transplantes. A ingestão de doses altas durante longos períodos pode produzir efeitos colaterais sérios, que vão da imunodeficiência à perda de cálcio nos ossos. Os esteroides anabólicos são derivados do hormônio masculino testosterona. Eles provocam a deposição de proteína nos tecidos e eram outrora utilizados para auxiliar na convalescência. São algumas vezes ingeridos pelos atletas e levantadores de peso em razão de suas propriedades de fortalecimento e crescimento muscular, mas podem causar sérios danos ao fígado. Grandes quantidades podem levar a surtos de comportamento agressivo, ou mesmo à morte. Os esteroides constituem os ingredientes ativos da maioria das pílulas anticoncepcionais ministradas oralmente. Em várias especialidades, esteróides denominados de anti-inflamatórios hormonais são usados no tratamento de diversas infecções, na forma tópica (pomadas, soluções) ou sistêmicas (oral, inalatório, intramuscular e intravenoso). Alguns exemplos destes esteróides são a hidrocortisona, dexametasona, mometasona e betametasona.Esteróides são compostos tetracíclicos (quatro anéis) de alta massa molecular. Aqueles contendo um ou mais grupos ─OH e nenhum grupo C═O são chamados esteróis. O esterol mais comum é o colesterol, o qual é encontrado em gorduras animais, mas não em gorduras vegetais.

Os esteroides estão largamente difundidos em seu corpo. Quantidades muito pequenas mostram atividade biológica considerável. Pequenas variações na estrutura molecular de esteroides resultam em grandes diferenças nos seus efeitos. Os esteroides que ocorrem naturalmente incluem o colesterol, os sais biliares, e muitos hormônios, reguladores dos processos químicos.

• Harper et al.Bioquímica.Editora Atheneu.9ª edição. São Paulo.2002. Gabriela Royk

Fixação de Carbono Fotorres- piração Via das pentoses- fosfato Ciclo do ácido cítrico Ciclo do Glioxilato Ciclo da Ureia Síntese de Ácidos Graxos Alongamento de Ácidos Graxos Beta- Oxidação Beta- Oxidação Peroxissomal Glico- genólise Glico- gênese Glicólise Gliconeo- gênese Descarbo- xilação do Piruvato Fermentação Ceto- lise Ceto- gênese Alimentadores da gliconeo- gênese Captação direta / C4 / CAM de carbono Reação à luz Fosforilação Oxidativa Desaminação de Aminoácidos Lançadeira de Citrato Lipogênese Lipólise Esteroidogênese Via do MVA Via do MEP Via do Chiquimato Transcrição & Replicação Tradução Proteólise Glicosilação Ácidos de Açúcares Açúcares/Polissacarídeos & Glicanos Açúcares Simples Inositol-P Aminoácidos & Ácidos Siálicos Nucleotídeos de Açúcares Hexose-P Triose-P Glicerol P-Gliceratos Pentose-P Tetrose-P Propionil -CoA Succinato Acetil -CoA Pentose-P P-Gliceratos Glioxilato Fotossistemas Piruvato Lactato Acetil -CoA Citrato Oxalo- acetato Malato Succino -CoA α-Ceto- glutarato Corpos Cetônicos Cadeia Respiratória Grupo Serina Alanina Aminoácidos de Cadeia Ramificada Grupo Aspartato Grupo Homoserina & Lisina Grupo Glutamato & Prolina Arginina Creatina & Poliaminas Cetogênicos & Glicogênicos Aminoácidos Chiquimato Aminoácidos Aromáticos & Histidina Ascorbato (Vitamina C) δ-ALA Pigmentos Biliares Heme Cobalaminas (Vitamina B12) Várias Vitaminas B Calciferóis (Vitamina D) Retinoides (Vitamina A) Quinonas (Vitamina K) & Tocoferóis (Vitamina E) Cofatores Vitaminas & Minerais Antioxidantes PRPP Nucleotídeos Ácidos Nucleicos Proteínas Glicoproteínas & Proteoglicanos Clorofilas MEP MVA Acetil -CoA Policetídeos Esqueletos de Terpenoides Terpenoides & Carotenoides (Vitamina A) Colesterol Ácidos Biliares Glicero- fosfolipídios Glicerolipídios Acil-CoA Ácidos Graxos Glico- esfingolipídios Esfingolipídios Ceras Ácidos Graxos Poli-insaturados Neurotransmissores & Hormônios Tireoideanos Esteroides Endo- canabinoides Eicosanoides Principais vias metabólicas em um mapa topológico. Clique em qualquer texto (nome da via ou de metabólitos) para aceder ao artigo correspondente. Linhas simples: vias comuns à maioria das formas de vida. Linhas duplas: vias não presentes em humanos (ocorrem, por exemplo, em plantas, fungos, procariotas). Nós laranja: metabolismo de carboidratos. Nós violeta: Fotossíntese. Nós vermelho: Respiração celular. Nós rosa: sinalização celular. Nós azul: metabolismo de aminoácidos. Nós cinzento: metabolismo de vitaminas e cofatores. Nós castanho: metabolismo de nucleotídeos e proteínas. Nós verde: metabolismo lipídico.