Pirimidina

Pirimidina
Nomes
Nome IUPAC	Pyrimidine
Outros nomes	1,3-Diazine, m-Diazine
Pirimidina Identificadores Número CAS 289-95-2 PubChem 9260 MeSH pyrimidine SMILES   C1=CN=CN=C1
Pirimidina Propriedades Fórmula química C4H4N2 Massa molar 80.088 Densidade 1,02 g·cm?3 (20 °C)[1] Ponto de fusão 19 °C[1] Ponto de ebulição 123–124 °C[1] Solubilidade em Água, álcool e éter miscível[2]
Pirimidina Riscos associados Frases R R10 Frases S S16
Pirimidina Compostos relacionados Compostos aromáticos heterocíclicos relacionados Pirazina (isômero para) Piridazina (isômero orto) Piridina (um N) Triazina (três Ns) Imidazol (pentagonal) Quinazolina (fundido a um anel benzênico) Purina (fundido a um anel imidazólico) Compostos relacionados Uracil (Pirimidina-2,4-diona) Citosina (4-Amino-Pirimida-2-ona) ver demais derivados na tabela
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão. Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

As pirimidinas são compostos orgânicos semelhantes ao benzeno, mas com um anel heterocíclico: dois átomos de nitrogénio substituem o carbono nas posições 1 e 3.

Três das bases dos ácidos nucleicos, a citosina, a timina e o uracila, são derivados pirimídicos. No ADN, as duas primeiras formam pontes de hidrogénio com as purinas complementares.

A síntese de pirimidinas inicia-se com a formação de carbamoil-fosfato a partir do ATP, dióxido de carbono e glutamina. O carbamoil-fosfato é posteriormente ligado ao aspartato - com a libertação do fosfato - originando o carbamoiil-aspartato, em seguida, uma reação catalisada pela di-hidrorotase forma o di-hidrorotato. Depois de se formar o anel cíclico, irá ocorrer uma desidrogenação,na qual o di-hidrorotato é convertido em orotato, este irá reagir com o PRPP (fosforribosil pirofosfato),originando o ribonucleótido monofosfato de orotidina (OHP). O OHP sofre uma descarboxilação dando origem ao monofosfato de uridina (UMP) que vai sofrer duas fosforilações consecutivas, sendo o grupo fosfato obtido do ATP e obtém-se o trifosfato de uridina (UTP) dando origem ao CTP por meio da enzima CTPsintase.

Em leveduras, estes dois passos são catalisados por dois domínios enzimaticamente ativos da mesma proteínas (Ura2p) - Carbamoil-fosfato sintetase e aspartato carbamoiltransferase, respectivamente. Estes domínios enzimáticos, da mesma proteína, são codificados por um longo gene, designado por URA2. O passo seguinte consiste na circularização da molécula, para tal ocorre a libertação de uma molécula de água do carbamoil-aspartato ocorrendo a formação do dihidroorotato. Esta reacção é executada pela enzima dehidroorotase (codificada pela enzima URA4).

Derivados da pirimidina

Fórmula	Nome	Esquema	R²	R4	R5	R6
C4H5N3O	Citosina		=O	–NH2	–H	–H
C4H4N2O2	Uracil		=O	=O	–H	–H
C4H3FN2O2	Fluorouracil		=O	=O	–F	–H
C5H6N2O2	Timina		=O	=O	–CH3	–H
C4H4N2O3	Ácido barbitúrico		=O	=O	–H	=O
C5H4N2O4	Ácido orótico		=O	–COOH	–H	=O

Referências