Palmitoil-CoA

Palmitoil-CoA
Palmitoil-CoA Identificadores Número CAS 1763-10-6 PubChem 644109 ChemSpider 559149 KEGG C00154 MeSH Palmitoyl+Coenzyme+A SMILES   CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)SCCNC(=O)CCNC(=O)[C@@H](C(C)(C)COP(=O)(O)OP(=O)(O)OC[C@@H]1[C@H]([C@H]([C@@H](O1)n2cnc3c2ncnc3N)O)OP(=O)(O)O)O InChI   InChI=1/C37H66N7O17P3S/c1-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-28(46)65-21-20-39-27(45)18-19-40-35(49)32(48)37(2,3)23-58-64(55,56)61-63(53,54)57-22-26-31(60-62(50,51)52)30(47)36(59-26)44-25-43-29-33(38)41-24-42-34(29)44/h24-26,30-32,36,47-48H,4-23H2,1-3H3,(H,39,45)(H,40,49)(H,53,54)(H,55,56)(H2,38,41,42)(H2,50,51,52)/t26-,30-,31-,32+,36-/m1/s1 Key:MNBKLUUYKPBKDU-BBECNAHFBL
Palmitoil-CoA Propriedades Fórmula química C37H66N7O17P3S Massa molar 1004.94 g/mol
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão. Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

Palmitoil-CoA é um tioéster acil-CoA. É uma forma "ativada" de ácido palmítico e pode ser transportado para a matriz mitocondrial pelo sistema lançador de carnitina (que transporta moléculas gordurosas acil-CoA na mitocôndria), e uma vez dentro pode participar da beta-oxidação. Alternativamente, palmitoil-CoA é usado como substrato na biossíntese de esfingosina (esta via biossintética não requer transferência para a mitocôndria).^[1][2]

Palmitoil CoA é formado a partir do ácido palmítico, na reação abaixo.^[3]

${\displaystyle {\ce {Palmitato + CoA-SH + ATP -> Palmitoil-CoA + AMP + Pirofosfato}}}$

Essa reação costuma ser chamada de "ativação" de um ácido graxo. A ativação é catalisada por palmitoil-coenzima A sintetase e a reação prossegue por meio de um mecanismo de duas etapas, em que palmitoil-AMP é um intermediário.^[4] A reação é completada pela hidrólise exergônica do pirofosfato.^[3]

A ativação de ácidos graxos ocorre no citosol e a beta-oxidação ocorre na mitocôndria. No entanto, o acil-CoA graxo de cadeia longa não pode atravessar a membrana mitocondrial. Se a palmitoil-CoA entrar na mitocôndria, ela deve reagir com a carnitina para ser transportada:

${\displaystyle {\ce {Palmitoil-CoA + Carnitina <-> Palmitoil-Carnitina + CoA-SH}}}$

Esta reação de transesterificação é catalisada por carnitina palmitoil transferase.^[5] A palmitoil-carnitina pode translocar-se através da membrana e, uma vez no lado da matriz, a reação prossegue no sentido inverso à medida que o CoA-SH é recombinado com o palmitoil-CoA e liberado. A carnitina não ligada é então transportada de volta para o lado citosólico da membrana mitocondrial.

Uma vez dentro da matriz mitocondrial, palmitoil-CoA pode sofrer β-oxidação. A oxidação completa do ácido palmítico (ou palmitoil-CoA) resulta em 8 acetil-CoAs, 7 NADH, 7 H+
e 7 FADH₂.^[6] A reação completa é apresentada abaixo:

${\displaystyle {\ce {Palmitoil-CoA +7CoA-SH + 7NAD+ + 7FAD -> 8Acetil-CoA + 7NADH + 7H+ + 7FADH2}}}$

Palmitoil-CoA é também o substrato inicial, juntamente com a serina, para a biossíntese de esfingolipídeos. Palmitoil-CoA e serina participam de uma reação de condensação catalisada por serine C-palmitoiltransferase (SPT), na qual 3-cetoesfinganina é formada. Essas reações ocorrem no citosol.^[7]

• 
  Síntese
• 
  Ácido palmítico
• 
  Coenzima A

Referências