Naftaleno de sódio

Uma solução de naftalenida de lítio, o sal de lítio do naftaleno, em tetrahidrofurano

Naftaleno sódico é um sal orgânico com a fórmula química Na+
[C
10H
8]–
 . No laboratório de pesquisa, é usado como redutor na síntese de química orgânica, organometálica e inorgânica. Geralmente é gerado in situ. Quando isolado, ele invariavelmente cristaliza como um solvato com ligantes ligados aNa+
.[1]

Preparação e propriedades

Os sais de naftaleno de metais alcalinos são preparados pela agitação do metal com naftaleno em um solvente etéreo, geralmente como tetrahidrofurano ou dimetoxietano. O sal resultante é verde escuro.[2][3][4] O ânion é um radical, dando um forte sinal EPR próximo a g = 2.0. Sua cor verde profunda surge de absorções centradas em 463 e 735 nanômetros.

Vários solvatos de naftalenida de sódio foram caracterizados por cristalografia de raios X. Os efeitos são sutis, o par externo de ligações CH−CH se contrai em 3 picômetros e as outras nove ligações C−C alongam-se em 2–3 picômetros. O efeito líquido é que a redução enfraquece a ligação.[5][6]

Referências

  1. ↑ Connelly, Neil G.; Geiger, William E. (1996). «Chemical Redox Agents for Organometallic Chemistry». Chemical Reviews. 96 (2): 877–910. PMID 11848774. doi:10.1021/cr940053x 
  2. ↑ Corey, E. J.; Gross, Andrew W. (1987). «tert-Butyl-tert-octylamine». Org. Syntheses. 65. 166 páginas. doi:10.15227/orgsyn.065.0166 
  3. ↑ Cotton, F. Albert; Wilkinson, Geoffrey (1988), Advanced Inorganic Chemistry (5th ed.), Nova Iorque: Wiley-Interscience, p. 139, ISBN 0-471-84997-9
  4. ↑ Greenwood, Norman N.; Earnshaw, Alan (1984). Chemistry of the Elements. Oxford: Pergamon Press. p. 111. ISBN 978-0-08-022057-4.
  5. ↑ Bock, Hans; Arad, Claudia; Näther, Christian; Havlas, Zdenek (1995). «The Structures of Solvent-Separated Naphthalene and Anthracene Radical Anions». J. Chem. Soc., Chem. Commun. (23): 2393–2394. doi:10.1039/C39950002393 
  6. ↑ Castillo, Maximiliano; Metta-Magaña, Alejandro J.; Fortier, Skye (2016). «Isolation of Gravimetrically Quantifiable Alkali Metal Arenides Using 18-Crown-6». New Journal of Chemistry. 40 (3): 1923–1926. doi:10.1039/C5NJ02841H 
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