Dimetoxietano

Dimetoxietano, também conhecido como glima, monoglima, dimetil glicol, éter dimetílico de etileno glicol, dimetil celosolve e DME, é um éter líquido, aprótico e incolor que é usado como solvente, especialmente em baterias.[1] O dimetoxietano é miscível com água.

Produção

A monoglima é produzida industrialmente pela reação do éter dimetílico com óxido de etileno:[2][3]

CH3OCH3 + CH2CH2O → CH3OCH2CH2OCH3

Aplicações como solvente e ligante

Estrutura do complexo de coordenação NbCl3(dimetoxietano)(3-hexino)[4]

Juntamente com um solvente de alta permissividade (por exemplo, carbonato de propileno), o dimetoxietano é usado como componente de baixa viscosidade do solvente para eletrólitos de baterias de lítio. Em laboratório, o DME é usado como solvente de coordenação.

O dimetoxietano é frequentemente utilizado como alternativa de ponto de ebulição mais alto ao éter dietílico e ao tetra-hidrofurano. O dimetoxietano atua como um ligante bidentado para alguns cátions metálicos. Por isso, é frequentemente utilizado em química organometálica. Reações de Grignard e reduções de hidreto são aplicações típicas. Também é adequado para reações catalisadas por paládio, incluindo reações de Suzuki e acoplamentos de Stille. O dimetoxietano também é um bom solvente para oligo e polissacarídeos.

A naftalida de sódio dissolvida em dimetoxietano é usada como solução de corrosão de PTFE, removendo átomos de flúor da superfície, que são substituídos por oxigênio, hidrogênio e água. Isso também corroe fisicamente a superfície, preparando-a para melhor adesão.[5]

Referências

  1. D. Berndt, D. Spahrbier, "Batteries" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2005, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a03_343
  2. Siegfried Rebsdat; Dieter Mayer (2000). Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. ISBN 3-527-30673-0. doi:10.1002/14356007.a10_101 
  3. Dimethoxyethane
  4. Arteaga-Müller, Rocío; Tsurugi, Hayato; Saito, Teruhiko; Yanagawa, Masao; Oda, Seiji; Mashima, Kazushi (2009). «New Tantalum Ligand-Free Catalyst System for Highly Selective Trimerization of Ethylene Affording 1-Hexene: New Evidence of a Metallacycle Mechanism». Journal of the American Chemical Society. 131 (15): 5370–5371. PMID 20560633. doi:10.1021/ja8100837 
  5. «Tetra-Etch FAQ». Weiser Industries USA Inc. Consultado em 29 de março de 2023 

Ligações externas