Glicose 1-fosfato

Glicose 1-fosfato
Forma aniónica da α-D-glicosa 1-fosfato
Forma neutra da α-D-glicosa 1-fosfato
Nomes
Nome IUPAC Glicosa 1-fosfato
Outros nomes éster de Cori
Identificadores
Número CAS 59-56-3
PubChem 65533
ChemSpider 388311
MeSH glucose-1-phosphate
ChEBI 16077
SMILES
 
  • O=P(O)(OC1O[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O)CO)O
InChI
 
  • InChI=1/C6H13O9P/c7-1-2-3(8)4(9)5(10)6(14-2)15-16(11,12)13/h2-10H,1H2,(H2,11,12,13)/t2-,3-,4+,5-,6?/m1/s1
    Key:HXXFSFRBOHSIMQ-GASJEMHNBR
Propriedades
Fórmula química C6H13O9P
Massa molar 260.087 g mol-1
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão.

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

A glicose 1-fosfato[1] (também escrita glicose-1-fosfato[2]) é uma molécula de glicose que leva um grupo fosfato esterificado no carbono 1.

Reações

  • Catabolismo: Na reação de glicogenólise (degradação do glicogênio) é o produto da reação levada a cabo pela glicogênio fosforilase, ao hidrolisar um polímero de glicogênio, do qual excinde moléculas de glicose na forma de glicose 1-fosfato[3]. Posteriormente, e para que esta glicose possa ser utilizada no catabolismo celular, a glicose 1-fosfato é convertida em glicose 6-fosfato por meio da catálise levada a cabo pelo enzima fosfoglicomutase. Uma das razões pelas quais se forma glicose 1-fosfato em lugar de se formar diretamente glicose durante a fosforólise do glicogênio, é que o grupo fosfato confere uma elevada polaridade à molécula de glicose, o que impede que possa atravessar a membrana celular, ficando assim marcada para se incorporar ao catabolismo intracelular[4]. A galactose pode formar UDP-galactose, e esta UDP-glicose, que origina glicose 1-fosfato, que se pode incorporar à glicólise.
  • Anabolismo: Na glicogenogénese (formação de glicogênio), as moléculas de glicose 1-fosfato podem reagir com UTP para formar UDP-glicose[3], pela ação do enzima UDP-glicose pirofosforilase. Desta forma, pode ser utilizada na síntese de glicogênio por meio da glicogênio sintase.

Referências

  1. ChemSpider Glucose 1-phosphate
  2. PubChem compound Glucose-1-phosphate
  3. a b A. Lehninger. Principios de Bioquímica. (1988). Omega. Páginas 414-415, 572-573. ISBN 84-282-0738-0
  4. Jeremy M. Berg, John L. Tymoczko & Lubert Stryer: Biochemistry, 6ª edición, s. 450,594-595, 604. W. H. Freeman and Company, 2006. ISBN 978-0-7167-8724-2.