Glicoalcalóide

Os glicoalcaloides são uma família de compostos químicos derivados de alcaloides aos quais estão ligados resíduos de açúcares. A maioria tem um sabor amargo e oferece certa proteção contra os patogénios das plantas e os herbívoros. Vários são potencialmente tóxicos para os humanos, como o veneno que se encontra na espécie de planta Solanum dulcamara (doce-amarga) e noutras plantas do género Solanum, incluindo as batatas. Alguns são fatores antinutrientes. São um exemplo de defesa química nas plantas.^[1]

Um glicoalcaloide prototípico é a solanina (composta pelo açúcar solanose e pelo alcaloide solanidina), que se encontra nas batatas. A porção alcaloide de um glicoalcaloide denomina-se genericamente aglicona. O glicoalcaloide intacto é mal absorvido no tracto gastrointestinal humano, o que causa irritação gastrointestinal. A aglicona é absorvida e acredita-se que seja responsável por alguns sinais ou sintomas nervosos observados.

Os glicoalcaloides encontrados em Solanum podem ser divididos em dois tipos pela estrutura da parte alcaloide (a aglicona, isto é, sem o açúcar): o tipo espirosolana menos tóxico, representado pela tomatina dos tomates, e o tipo solanidana mais tóxico, representado pela solanina e pela chaconina das batatas. O esqueleto molecular da solanidana origina-se a partir do esqueleto da espirosolana pela ação de uma enzima chamada DPS, que não se encontra em tomates nem beringelas.^[2]

Uma classe de glicoalcaloides do tipo solanidana chamados leptininas protege a espécie de batata silvestre Solanum chacoense contra o escaravelho da batata. Não é produzida pela batata cultivada por esta carecer do gene GAME32.^[1]

Os glicoalcaloides são tipicamente de sabor amargo e produzem uma irritação ardente na parte posterior da boca e na parte lateral da língua. Isto dissuade os possíveis predadores da planta. O povo aimará da Bolívia guia-se pelo sabor para detetar os níveis de glicoalcaloides nas batatas, de modo a determinar a segurança de vários cultivares.^[3]

Quando os humanos domesticaram os tomates, selecionaram os frutos menos amargos. Isto correspondeu a um aumento da atividade da dioxigenase dependente de 2-oxoglutarato chamada 23DOX (sinónimo GAME31)^[2] durante o amadurecimento do fruto, a qual converte a α-tomatina amarga e ligeiramente tóxica em hidroxitomatina, que é finalmente convertida em esculeosídeo A, que não é amargo nem tóxico.^[1]

Embora não seja um procedimento de rotina, a deteção de alcaloides nos tecidos ou na urina é possível para o diagnóstico laboratorial da exposição a esses produtos.^[4]

A venda do medicamento baseado em glicoalcaloides comercializado pela Lane Labs USA Inc. para a prevenção do cancro de pele foi proibida pela FDA estadunidense em 2004 por ser considerado um fármaco não aprovado.^[5]

Referências