Chaconina

Chaconina
Nomes
Nome IUPAC	Solanid-5-en-3β-yl α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-[α-L-rhamnopyranosyl-(1→4)]-β-D-glucopyranoside
Nome sistemático	(2S,2′S,3R,3′R,4R,4′R,5R,5′R,6S,6′S)-2,2′-{[(2R,3S,4S,5R,6R)-4-Hydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-{[(2S,4aR,4bS,6aS,6bR,7S,7aR,10S,12aS,13aS,13bS)-4a,6a,7,10-tetramethyl-1,3,4,4a,4b,5,6,6a,6b,7,7a,8,9,10,11,12a,13,13a,13b,14-icosahydro-2H-naphtho[2′,1′:4,5]indeno[1,2-b]indolizin-2-yl]oxy}oxane-3,5-diyl]bis(oxy)}bis(6-methyloxane-3,4,5-triol)
Outros nomes	α-Chaconine, Chaconine
Chaconina Identificadores Número CAS 20562-03-2 PubChem 442971 ChemSpider 391274 KEGG C10796 ChEBI 10219 SMILES   O([C@H]8[C@H](O[C@@H]4C/C3=C/C[C@H]2[C@@H]5C[C@@H]1N6[C@@H]([C@@H](C)[C@@H]1[C@@]5(C)CC[C@@H]2[C@@]3(C)CC4)CC[C@H](C)C6)O[C@H](CO)[C@@H](O[C@@H]7O[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]7O)[C@@H]8O)[C@@H]9O[C@H]([C@H](O)[C@@H](O)[C@H]9O)C InChI   InChI=1/C45H73NO14/c1-19-7-10-28-20(2)31-29(46(28)17-19)16-27-25-9-8-23-15-24(11-13-44(23,5)26(25)12-14-45(27,31)6)57-43-40(60-42-37(53)35(51)33(49)22(4)56-42)38(54)39(30(18-47)58-43)59-41-36(52)34(50)32(48)21(3)55-41/h8,19-22,24-43,47-54H,7,9-18H2,1-6H3/t19-,20+,21-,22-,24-,25+,26-,27-,28+,29-,30+,31-,32-,33-,34+,35+,36+,37+,38-,39+,40+,41-,42-,43+,44-,45-/m0/s1 Key:TYNQWWGVEGFKRU-AJDPQWBVBS Referência Beilstein 77396
Chaconina Propriedades Fórmula química C45H73NO14 Massa molar 851.984 g mol-1 Ponto de fusão 243 °C, 516 K, 469 °F
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão. Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

A α-Chaconina é um glicoalcalóide esteroide que ocorre em plantas da família Solanaceae. É um tóxico natural produzido em batatas verdes e confere à batata um sabor amargo.^[1] Os tubérculos produzem este glicoalcaloide em resposta ao stress, conferindo à planta propriedades inseticidas e fungicidas.^[1] Pertence à família química das saponinas. Uma vez que causa efeitos fisiológicos em organismos individuais, a chaconina é considerada um aleloquímico de defesa.^[2] A Solanina, uma substância relacionada também encontrada nas batatas, possui propriedades semelhantes.

Referências