gama-Valerolactona

gama-Valerolactona[1]
Nomes
Nome IUPAC	5-Methyldihydrofuran-2(3H)-one
Outros nomes	4-Pentanolida, 4-Valerolactona, 4-Pentalactona, Lactona do ácido 4-Hidroxipentanoico
Gama-Valerolactona Identificadores Número CAS 108-29-2 PubChem 7921 ChemSpider 7633 ChEBI 48569 SMILES   CC1CCC(=O)O1 InChI   InChI=1/C5H8O2/c1-4-2-3-5(6)7-4/h4H,2-3H2,1H3 Key:GAEKPEKOJKCEMS-UHFFFAOYAX
Gama-Valerolactona Propriedades Fórmula química C5H8O2 Massa molar 100.116 Aparência líquido incolor Densidade 1.0465 g/mL Ponto de fusão -31 °C, 242 K, -24 °F Ponto de ebulição 207–208 °C Solubilidade em água >=100 mg/mL
Gama-Valerolactona Termoquímica Entalpia padrão de formação ΔfHo298 -461.3 kJ·mol−1 Entalpia padrão de combustão ΔcHo298 -2649.6 kJ·mol−1
Gama-Valerolactona Riscos associados NFPA 704 2 2 0   Frases R R36, R37, R38 Frases S S2, S46 Ponto de fulgor 81 °C
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão. Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

gama-Valerolactona (GVL) é um composto orgânico com a fórmula C₅H₈O₂. Este líquido incolor é uma das lactonas mais comuns. GVL é quiral mas é normalmente usado como um racemato. É facilmente obtido da biomassa e é um combustível e solvente verde potencial. É um isômero estrutural da delta-valerolactona.

GVL é produzido do ácido levulínico, o qual é obtido das hexoses. Em um processo típico, biomassas celulósicas, tais como palha de milho, capim ou madeira, são hidrolisadas em glicose e outros açúcares usando catalisadores ácidos. A glicose resultante pode, em seguida, ser desidratada através de hidroximetilfurfural para se obter ácido fórmico e ácido levulínico, o qual pode então ser hidrogenado em ácido gama-hidroxipentanóico, que prontamente ciclisa a gama-valerolactona, que tem aplicações potenciais como um combustível líquido.^[2]

GVL tem sido identificado como um solvente "verde" potencial. Por causa de seu odor herbáceo, é usado na indústria de perfumes e sabores.^[3]

Uma vez que é facilmente obtida a partir da glicose, GVL tem sido identificada como um potencial "combustível verde".^[4] GVL retém 97% da energia da glicose e pode ser misturada sozinha na gasolina onde apresenta desempenho comparável às misturas etanol/gasolina.^[5][6] No entanto, devido aos limites de mistura para utilização em motores de combustão convencionais, pode ser mais eficiente converter GVL em alcenos (ou alcanos) líquidos. A primeira etapa neste processo é a abertura do anel de GVL obtendo-se uma mistura de ácidos pentenóicos. Estes ácidos podem então ser decarboxilados e produzir buteno e CO₂. Estas conversões podem ser realizadas com catalisadores zeólitos.^[7] Após esta corrente é desidratada, os produtos podem ser oligomerizados a pressões elevadas na presença de um catalisador ácido comum para se obter alcenos com maiores pesos moleculares, orientadas para a gasolina e outras aplicações de combustível.^[8]

Referências