Hidroximetilfurfural

Hydroxymethylfurfural
Hydroxymethylfurfural
Nomes
Nome IUPAC 5-(hydroxymethyl)-2-furaldehyde
Identificadores
Número CAS 67-47-0
SMILES
 
  • O=Cc1ccc(CO)o1
Propriedades
Fórmula química C6H6O3
Massa molar 126.11 g/mol
Densidade 1.29 g/cm3
Ponto de fusão 30–34 °C
Ponto de ebulição 114–16 °C (1 mbar)
Compostos relacionados
Aldeídos relacionados Furfural
Compostos relacionados Frutofuranose (produz Hidroximetilfurfural por desidratação)
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão.

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

O hidroximetilfurfural (HMF) é uma molécula resultante da transformação dos monossacarídeos: frutose e glicose. É um composto orgânico formado pela desidratação de açúcares redutores.[1][2]

Quanto mais calor, mais rápida é a conversão, logo, o HMF passou a ser usado como indicador de aquecimento, processamento inadequado ou mesmo adulterações em xaropes e no mel. Além do calor, também o envelhecimento e o pH contribuem para a velocidade de formação do HMF.

Referências

  1. van Putten, Robert-Jan; van der Waal, Jan C.; de Jong, Ed; Rasrendra, Carolus B.; Heeres, Hero J.; de Vries, Johannes G. (2013). «Hydroxymethylfurfural, A Versatile Platform Chemical Made from Renewable Resources». Chemical Reviews. 113 (3): 1499–1597. ISSN 0009-2665. PMID 23394139. doi:10.1021/cr300182k 
  2. Rosatella, Andreia A.; Simeonov, Svilen P.; Frade, Raquel F. M.; Afonso, Carlos A. M. (2011). «5-Hydroxymethylfurfural (HMF) as a building block platform: Biological properties, synthesis and synthetic applications». Green Chemistry. 13 (4): 754. ISSN 1463-9262. doi:10.1039/c0gc00401d