Fenantridina

Fenantridina
Nomes
Nome IUPAC	Fenantridina
Outros nomes	Benzo[c]quinolina; 3,4-Benzoquinolina
Fenantridina Identificadores Número CAS 229-87-8 PubChem 9189 SMILES   c1ccc2c(c1)cnc3ccccc23 Fórmula de Kekulé = C1=CC=C2C(=C1)C=NC3=CC=CC=C23
Fenantridina Propriedades Fórmula química C13H9N Massa molar 179.217 g/mol Aparência Pó cristalino castanho escuro [1] Ponto de fusão 107,4°C [1] Ponto de ebulição 348,9°C [1] Solubilidade em água levemente solúvel em água [1] Solubilidade solúvel em metanol [1]
Fenantridina Compostos relacionados Anéis aromáticos simples relacionados Quinolina e isoquinolina (dois anéis, um deles com N de heteroátomo) Fenantreno (hidrocarboneto) Acridina (isômero, três aneis em linha) Benzo[c]cinolina (9,10-diazafenantreno)
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão. Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

A Fenantridina é um composto heterocíclico cuja estrutura é a base dos corantes fluorescentes que se ligam ao DNA por intercalação (química). Como exemplos destes corantes, podem-se citar o brometo de etídio e o brometo de propídio. Também a acridina apresenta semelhança estrutural.

A fenantridina foi sintetizada pela primeira vez por Amé Pictet e H. J. Ankersmit em 1891 pela pirólise do produto de condensação do benzaldeído com a anilina ^[2]. Na reação de Pictet-Hubert (1899), o composto é formado a partir da reação do composto de adição do formaldeído com a 2-aminobifenila con cloreto de zinco a temperatura elevada. ^[3]. As condições de reação foram aperfeiçoadas por Morgan e Wells em 1931, utilizando como agente condensante o oxicloreto de fósforo ^[4]. Por este motivo a reação é também denominada Reação de Morgan-Walls^[5].

Esta reação de assemelha às reações de Bischler–Napieralski e de Pictet–Spengler.

A fenantridina é um sólido cristalino castanho escuro. A fenantridina e seus derivados são bases terciárias que formam sais monoácidos ^[6]. Alguns de seus derivados ocorrem naturalmente como alcalóides, tal como a Fagaronina, encontrada em plantas da família das Amaryllidaceae. É também a base estrutural de fármacos como o Isometamidium.

• Kerstin Schulte: Síntese de derivados da Fenantridina e da Benzo(c)fenantridina e investigações a respeito de seus efeitos biológicos (Em alemão)

Referências