Diclorodifenildicloroetileno

Diclorodifenildicloroetileno
Nomes
Nome IUPAC	1,1-bis-(4-clorofenil)-2,2-dicloroeteno
Outros nomes	Dichlorodiphenyldichloroethylene
Diclorodifenildicloroetileno Identificadores Abreviação p,p'-DDE Número CAS 72-55-9 PubChem 3035 ChemSpider 2927 KEGG C04596 ChEBI 16598 SMILES   Clc2ccc(\C(=C(/Cl)Cl)c1ccc(Cl)cc1)cc2 InChI   InChI=1/C14H8Cl4/c15-11-5-1-9(2-6-11)13(14(17)18)10-3-7-12(16)8-4-10/h1-8H Key:UCNVFOCBFJOQAL-UHFFFAOYAE
Diclorodifenildicloroetileno Propriedades Fórmula química C14H8Cl4 Massa molar 318,02 g/mol
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão. Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

Diclorodifenildicloroetileno (DDE) é um composto químico formado a partir do DDT pela perda de um cloreto de hidrogénio (desidroalogenação) e é um dos produtos de degradação mais comuns do DDT.^[1] Devido à elevada frequência de utilização do DDT na sociedade e na agricultura em meados do século XX, o DDT e o DDE ainda podem ser encontrados com muita frequência em amostras de tecido animal, apesar da atual proibição destes produtos. É particularmente perigoso porque é lipossolúvel como os outros organoclorados, pelo que raramente é excretado do organismo e as suas concentrações tendem a aumentar ao longo da vida (bioacumulação). A principal excepção a isto é a excreção de DDE no leite, que transporta uma porção substancial de DDE da mãe para o bebé ou criança.^[2] Para além da sua acumulação num organismo ao longo da sua vida, a estabilidade deste composto faz com que se bioacumule no ambiente e na cadeia trófica, o que amplifica os seus efeitos negativos.

O DDE é gerado pela desidroalogenação do DDT. A perda de HCl no DDT resulta na formação de uma ligação dupla nos átomos centrais de carbono (anteriormente quaternários).

A toxicidade do DDE foi medida em ratos e verificou-se que era tóxico nestes animais na dose de 79,6 mg/kg.^[3] O DDE e a sua molécula-mãe DDT são toxinas reprodutivas para certas espécies de aves. Por exemplo, é uma das principais razões para o declínio da águia-americana (Haliaeetus leucocephalus),^[4] o pelicano-pardo (Pelecanus occidentalis)^[5] o falcão-peregrino (Falco peregrinus) e a águia-pesqueira (Pandion haliaetus).^[6] Estes compostos provocam o adelgaçamento das cascas dos ovos nas espécies susceptíveis, o que faz com que as aves partam os ovos facilmente quando os incubando.^[7] aves de rapina, aves aquáticas e pássaros canoros são mais suscetíveis a este adelgaçamento da carapaça do que as galinhas e outros galiformes, e neste efeito o DDE parece ser mais potente que o DDT.^[6]

O mecanismo biológico que causa o adelgaçamento da casca do ovo não está totalmente esclarecido, mas pensa-se que o p,p'-DDE altera a capacidade da glândula da casca de excretar carbonato de cálcio no ovo em desenvolvimento.^{[6][8][9][10][11]} Vários mecanismos podem estar em ação, ou mecanismos diferentes podem operar em espécies diferentes.^[6] Alguns estudos indicaram que, embora os níveis de DDE tenham descido drasticamente no ambiente desde a proibição do uso deste composto, as cascas dos ovos permaneceram 10 a 12% mais finas do que antes do uso do DDT.^[12]

Alguns estudos indicaram inicialmente que o DDE é um disruptor endócrino^[13] e contribui para o cancro da mama, mas estudos mais recentes forneceram fortes evidências de que não existe ligação entre a exposição ao DDE e o cancro da mama.^[14] O que é mais claro é que o DDE é um antagonista fraco do receptor de androgénio e pode causar anomalias no trato genital masculino.^[15][16]

Estudos feitos em animais indicaram que os pesticidas organoclorados, como o DDE, são neurotóxicos, causam estresse oxidativo, e danificam o sistema dopaminérgico do cérebro.^[17]

• DDT
• Pesticida
• Bioacumulação
• Neurotoxicidade
• Dopamina

Referências