Cloreto de benzenossulfonila
Cloreto de benzenossulfonila
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| Nomes | |||||||||||||
| Nome IUPAC | benzenesulfonyl chloride | ||||||||||||
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| Página de dados suplementares | |||||||||||||
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. | ||||||||||||
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas | ||||||||||||
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM | ||||||||||||
| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão. Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |||||||||||||
Cloreto de benzenossulfonila é um composto organossulfurado com a fórmula C6H5SO2Cl. É um líquido oleoso viscoso incolor que dissolve-se em solventes orgânicos, mas reage com compostos contendo ligações N-H e O-H reativas, como aminas ou fenóis.
Preparação
O composto é preparado pela cloração de ácido benzenossulfônico ou seus sais com oxicloreto de fósforo,[1] ou, menos comumente, por uma reação entre benzeno e ácido clorossulfúrico.

Usos
É usado principalmente para preparar sulfonamidas e ésteres sulfonatos por reações com aminas e álcoois, respectivamente. O composto proximamente relacionado cloreto de toluenessulfonila é o análogo frequentemente preferido devido a apresentar-se em estado sólido à temperatura ambinete e ser mais fácil de manipular.
O teste de Hinsberg para aminas envolve sua reação com cloreto de benzenessulfonila.[2]
Referências
- ↑ Roger Adams, C. S. Marvel, H. T. Clarke, G. S. Babcock, and T. F. Murray "Benzenesulfonyl chloride" Org. Synth. 1921, vol. 1, p. 21. doi:10.15227/orgsyn.001.0021
- ↑ Ralph L. Shriner, Christine K. F. Hermann, Terence C. Morrill, David Y. Curtin, Reynold C. Fuson "The Systematic Identification of Organic Compounds", 8th Edition, 2003, Wiley. ISBN 978-0-471-21503-5
