Ácido canabicromênico

Ácido canabicromênico
Nomes
Nome IUPAC 5-Hydroxy-2-methyl-2-(4-methylpent-3-enyl)-7-pentylchromene-6-carboxylic acid
Outros nomes
  • CBCA
  • (+)-Cannabichromenic acid
Identificadores
Número CAS 185505-15-1
PubChem 3084339
ChemSpider 2341420
ChEBI 167557
SMILES
 
  • CCCCCC1=CC2=C(C=CC(O2)(C)CCC=C(C)C)C(=C1C(=O)O)O
Propriedades
Fórmula química C22H30O4
Massa molar 358.45 g mol-1
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão.

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

O ácido canabicromênico (CBCA) é um canabinoide secundário e precursor do canabicromeno (CBC).[1]

Biossíntese

O difosfato de geranila e ácido olivetólico combinam-se para formar o ácido canabigerólico (CBGA. que é o único intermediário para os demais fitocanabinoides). A enzima CBCA sintase pode ciclizar tanto o ácido canabigerólico quanto o ácido canabinerólico (o isômero Z do CBGA) para formar o CBCA.[2]

Referências

  1. Shoyama Y, Fujita T, Yamauchi T, Nishioka I (junho de 1968). «Cannabichromenic acid, a genuine substance of cannabichromene». Chemical & Pharmaceutical Bulletin. 16 (6): 1157–8. PMID 5706836. doi:10.1248/cpb.16.1157Acessível livremente 
  2. Morimoto S, Komatsu K, Taura F, Shoyama Y (novembro de 1998). «Purification and characterization of cannabichromenic acid synthase from Cannabis sativa». Phytochemistry. 49 (6): 1525–9. Bibcode:1998PChem..49.1525M. PMID 9862135. doi:10.1016/s0031-9422(98)00278-7