Ácido canabigerólico

Ácido canabigerólico
Identificadores
Número CAS 25555-57-1
PubChem 6449999
ChemSpider 4952655
KEGG C20406
ChEBI 67081
Propriedades
Fórmula química C22H32O4
Massa molar 360.465 g mol-1
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão.
Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.
Biossíntese do ácido tetrahidrocanabinólico (THCA). Na primeira etapa, o difosfato de geranila e o ácido olivetólico reagem para formar o ácido canabigerólico (CBGA), que na segunda etapa é rearranjado enzimaticamente para formar o THCA

O ácido canabigerólico (CBGA) é a forma ácida do canabigerol [en] (CBG). Trata-se de um ácido di-hidroxibenzóico e de um Ácido olivetólico [en], no qual o hidrogênio na posição 3 é substituído por um grupo geranila. É um precursor biossintético do tetrahidrocanabinol (Δ9-THC), que é o principal constituinte psicoativo da Cannabis. É classificado como um meroterpenoide (ou seja, é um policetídeo e um terpenoide ao mesmo tempo), além de ser membro dos resorcinóis e também um fitocanabinoide. Deriva do ácido olivetólico e é um ácido conjugado do canabigerolato.[1]

Na planta da maconha, o CBGA é sintetizado a partir da condensação do ácido olivetólico [en] e do difosfato de geranila.[2][3] O CBGA é convertido na planta pelas enzimas CBCA sintase [en] e THCA sintase [en] em ácido canabicromênico (CBCA), canabidiólico (CBDA) e tetraidrocanabinólico (THCA [en]), respectivamente.[4]

Referências

  1. ↑ «Cannabigerolic acid». PubChem. United States National Library of Medicine. Consultado em 7 de abril de 2020 
  2. ↑ The Analytical Chemistry of Cannabis: Quality Assessment, Assurance, and Regulation of Medicinal Marijuana and Cannabinoid Preparations. Col: Emerging Issues in Analytical Chemistry. [S.l.]: Elsevier Science. 2015. ISBN 978-0-12-804670-8 
  3. ↑ «The biosynthesis of cannabinoids». Handbook of Cannabis and Related Pathologies: Biology, Pharmacology, Diagnosis, and Treatment. [S.l.]: Academic Press. 2016. pp. 13–23. ISBN 978-0128008270 
  4. ↑ Thomas BF, ElSohly MA (2015). The Analytical Chemistry of Cannabis: Quality Assessment, Assurance, and Regulation of Medicinal Marijuana and Cannabinoid Preparations. Col: Emerging Issues in Analytical Chemistry. [S.l.]: Elsevier Science. ISBN 978-0-12-804670-8 
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