Benzilmercaptano

Benzilmercaptano
Nomes
Nome IUPAC	phenylmethanethiol
Outros nomes	alfa-Toluenotiol Fenilmetanotiol Benziltiol Álcool tiobenzílico Benzil mercaptano alfa-Toluoltiol Hidrossulfeto de benzila Benzil-hidrossulfeto
Benzilmercaptano Identificadores Número CAS 100-53-8 PubChem 7509 ChemSpider 13851383 SMILES   SCc1ccccc1 InChI   InChI=1/C7H8S/c8-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5,8H,6H2 Key:UENWRTRMUIOCKN-UHFFFAOYAC
Benzilmercaptano Propriedades Fórmula química C7H8S Massa molar 124.20 g/mol Aparência líquido incolor com um odor de alho ou alho-poró[1] Densidade 1.058 g/mL (20 °C) [2] Ponto de ebulição 194-195 °C[2] Solubilidade em água baixa Índice de refracção (nD) n20/D 1.575[2]
Benzilmercaptano Riscos associados Principais riscos associados odor desagradável
Benzilmercaptano Compostos relacionados Outros aniões/ânions Álcool benzílico (-OH em vez do -SH) Cloreto de benzila (-Cl em vez do -SH) Benzilfosfina (-PH2 em vez do -SH) Tiocianato de benzila (-SCN em vez do -SH) Mercaptanos relacionados Benzenotiol Furano-2-ilmetanotiol Fenetil mercaptano (homólogo) Compostos relacionados Sulfeto de benzila (sulfeto de dibenzila)
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão. Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

Benzil mercaptano é um composto organossulfurado com a fórmula C₆H₅CH₂SH. É um alquiltiol de uso comum em laboratório e ocorre em quantidades de traço naturalmente. Taninos condensados podem sofrer clivagem catalisada por ácido na presença de um nucleófilo como o benzil mercaptano. Benzil mercaptano tem sido identificado no vegetal buxus (Buxus sempervirens L.) e é conhecido por contribuir com o aroma de fumaça de certos vinhos.^[3]

O composto é usado como uma fonte do grupo funcional tiol em síntese orgânica. É introduzido por alquilação S resultando tioéters alquilbenzênicos. A debenzilação é efetuda pela dissolução de metal em redução tomando vantagem das enfraquecidas ligações S-benzil:^[4]

RSCH₂C₆H₅ + 2 "H" → RSH + CH₃C₆H₅

Derivados substituídos de metoxi-benzil-mercaptano têm sido desenvolvidos, os quais clivam facilmente, são recicláveis ​​e são inodoros.^[5]

Pode causar uma ligeira irritação das membranas mucosas. A exposição ocupacional ao benzilmercaptano pode ocorrer através de inalação e contato dérmico com este composto em locais de trabalho onde é produzido ou usado. Dados indicam que a população em geral pode ser exposta à ingestão de benzilmercaptano a partir de alimentos que o contenham como aromatizante.^[6]

Referências