Adiponitrila

Adiponitrila
Nomes
Nome IUPAC	Hexanedinitrile
Outros nomes	1,4-Dicianobutano, Dinitrila do ácido adípico, Nitrila do ácido adípico, Dinitrila do ácido hexanodióico, Adipildinitrila, Nitrila adípica, Cianeto de tetrametileno, Dicianeto de tetrametileno, UN 2205
Adiponitrila Identificadores Número CAS 111-69-3 SMILES   N#CCCCCC#N InChI   InChI=1/C6H8N2/c7-5-3-1-2-4-6-8/h1-4H2
Adiponitrila Propriedades Fórmula química C6H8N2 Massa molar 108,14 g/mol Aparência Incolor Densidade 0,97 g/cm3 Ponto de fusão 1 °C Ponto de ebulição 295 °C Solubilidade em água 50 g/l (20 °C) Pressão de vapor 0,003 hPa (20 °C)
Adiponitrila Riscos associados Principais riscos associados Tóxico, irritante NFPA 704 2 4 1   Frases R R23, R25, R36, R38 Frases S S26, S37, S45 Ponto de fulgor 93 °C (decomposição) Temperatura de auto-ignição 460 °C Limites de explosividade 1,7 - 4,9 %V
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão. Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

Adiponitrila é o composto químico com a fórmula (CH₂)₄(CN)₂. Esta dinitrila e um importante precursor do polímero nylon 6.6.

Por causa do valor industrial da adiponitrila, muitas rotas têm sido desenvolvidas para sua síntese. Em um método,acrilonitrila é dimerizada via eletrossíntese:

2 CH₂CHCN + 2 e^- + 2 H⁺ → NCCH₂CH₂CH₂CH₂CN

Tem também sido preparados por hidrocianação catalisada por níquel do butadieno:

2 CH₂CHCHCH₂ + 2 HCN → NCCH₂CH₂CH₂CH₂CN

Adiponitrila pode ser hidrogenada a 1,6-diaminohexano e hidrolizada a ácido adípico

• NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. «#0015» (em inglês). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH) 
• ADIPONITRILE - www.chemicalland.com (em inglês)
• www.nist.gov (em inglês)