Ácido palmitoleico

Ácido palmitoleico
Ácido palmitoleico
Nomes
Outros nomes Ácido palmitoleico
PubChem 4668
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão.

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Alerta sobre risco à saúde.

Ácido palmitoleico ou ácido-9-hexadecenoico é um ácido gordo ómega-7 monoinsaturado, comum no grupo dos acilglicerídeos do tecido adiposo humano. Está presente em todos os tecidos, mas com maiores concentrações no fígado.

Devido à ligação dupla, o Ácido palmitoleico possui dois isômeros (C16:1Δ6 e C16:1Δ9).

O composto é biossintetizado a partir do ácido palmítico por ação da enzima Stearoil-CoA Desaturase.

Aplicações

Culturas animais e celulares indicam que o Ácido palmitoleico possui propriedades anti-inflamatórias, melhorando Resistência à insulina no fígado e músculos esqueléticos, mas são necessários mais estudos para confirmar sua ação em humanos.[1] Boa parte dos efeitos são devidos à ativação da PPAR-alfa.

Ambos os isômeros do Ácido palmitoleico (C16:1Δ6 e C16:1Δ9) se mostraram efetivos na redução da viabilidade de algumas espécies de bactérias gram-positivas, como S. aureus e S. salivarius, mas inefetivos contra gram-negativas, como E. coli e P. aeruginosa.[2]

Fontes dietéticas

O Ácido palmitoleico é encontrado em concentrações residuais na maior parte das comidas com exceção do óleo de sardinha, cuja composição de triglicérides é composta 15% por este componente.[3]

Outras fontes dietéticas incluem leite materno,[4] assim como uma variedade de gorduras animais, óleos vegetais e óleos de peixe. Outras concentrações botânicas com altas concentrações são o Óleo de macadâmia (Macadamia integrifolia)[carece de fontes?] e Óleo de Espinheiro-marítimo (Hippophae rhamnoides)[5] que contém 17% e 19-29% de Ácido palmitoleico, respectivamente.

Referências

  1. de Souza, Camila O.; Vannice, Gretchen K.; Rosa Neto, José C.; Calder, Philip C. (11 de dezembro de 2017). «Is Palmitoleic Acid a Plausible Nonpharmacological Strategy to Prevent or Control Chronic Metabolic and Inflammatory Disorders?». Molecular Nutrition & Food Research (1). ISSN 1613-4125. doi:10.1002/mnfr.201700504. Consultado em 15 de julho de 2025 
  2. Wille, J.J.; Kydonieus, A. (2003). «Palmitoleic Acid Isomer (C16:1Δ6) in Human Skin Sebum Is Effective against Gram-Positive Bacteria». Skin Pharmacology and Physiology (3): 176–187. ISSN 1660-5527. doi:10.1159/000069757. Consultado em 15 de julho de 2025 
  3. Anneken, David J.; Both, Sabine; Christoph, Ralf; Fieg, Georg; Steinberner, Udo; Westfechtel, Alfred (15 de dezembro de 2006). «Fatty Acids». Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. doi:10.1002/14356007.a10_245.pub2. Consultado em 15 de julho de 2025 
  4. OGUNLEYE, Abiodun; FAKOYA, Adegbola T.; NIIZEKI, Shiro; TOJO, Hitomi; SASAJIMA, Ikumi; KOBAYASHI, Michiko; TATEISHI, Setsuko; YAMAGUCHI, Kenji (1991). «Fatty Acid Composition of Breast Milk from Nigerian and Japanese Women.». Journal of Nutritional Science and Vitaminology (4): 435–442. ISSN 0301-4800. doi:10.3177/jnsv.37.435. Consultado em 15 de julho de 2025 
  5. Li, Thomas S.C.; Schroeder, W.R. (outubro de 1996). «Sea Buckthorn (Hippophae rhamnoides L.): A Multipurpose Plant». HortTechnology (4): 370–380. ISSN 1063-0198. doi:10.21273/horttech.6.4.370. Consultado em 15 de julho de 2025