Ácido petroselínico
Ácido petroselínico
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| Nomes | |||||||||||||||||||
| Nome IUPAC | Ácido (6Z)-octadec-6-enoico | ||||||||||||||||||
| Outros nomes | Ácido (6Z)-octadecenoico ácido (Z)-octadec-6-enoico ácido cis-6-octadecenoico ácido cis-Δ6-octadecenoico 18:1 cis-6 | ||||||||||||||||||
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| Página de dados suplementares | |||||||||||||||||||
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. | ||||||||||||||||||
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas | ||||||||||||||||||
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM | ||||||||||||||||||
| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão. Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |||||||||||||||||||
Ácido petroselínico é um ácido gordo que ocorre naturalmente em várias gorduras animais e em gorduras e óleos vegetais. À temperatura ambiente é um pó branco, disponível comercialmente.[1] Quimicamente, clasifica-se como uma gordura monoinsaturada pertencente ao grupo omega-12, abreviado com o número lipídico de 18:1 cis-6. Tem a fórmula CH3(CH2)10CH=CH(CH2)4COOH, sendo um isómero posicional do ácido oleico. O composto é designado por «petroselínico» porque deriva do óleo de Petroselinum, a salsa.
Distribuição na natureza
O ácido petroselínico foi isolado pela primeira vez do óleo de sementes de salsa em 1909.[2] Aparece em grandes quantidades em plantas das famílias Apiaceae, Araliaceae,[3] Griseliniaceae (no género Griselinia)[4] e em Garryaceae.[5]
Na família Picramniaceae, o ácido petroselínico é acompanhado pelo ácido tarírico.[6] Ademais, atópase en menores cantidades noutras varias graxas de orixe animal e vexetal, incluíndo fontes humanas.[7]
A distribuição em espécies do ácido petroselínico como ácido gordo principal é utilizada na quimiosistemática como evidência de uma relação próxima entre várias famílias das ordens Apiales e Garryales.[8] Juntamente com o ácido petroselínico, o ácido oleico estava presente em todos os casos examinados.
Produção e comportamento químico
O isómero trans do ácido petroselínico denomina-se ácido petroselaídico.
Em análises químicas, o ácido petroselínico pode separar-se de outros ácidos gordos por cromatografia gasosa de ésteres metílicos; além disso, é possível separar isómeros insaturados por prateamento em cromatografia em camada fina.[9]
Usos
O ácido petroselínico é utilizado em cosmética.[10]
Referências
- ↑ ChemicalBook
- ↑ E. Vongerichten & A. Köhler (1909). «Über Petroselinsäure, eine neue Ölsäure». Chem. Ber. 42 (2). 1638 páginas. doi:10.1002/cber.19090420232
- ↑ F. C. Palazzo & A. Tamburello (1914). «Sopra l'acido iso-oleico dei semi di edera». Atti della Accademia Nazionale die Lincei. Rendiconti. Classe di science fisiche, matematiche e naturali. 5 (23). 352 páginas
- ↑ B. Breuer; T. Stuhlfauth; H. Fock; H. Huber (1987). «Fatty acids of some cornaceae, hydrangeaceae, aquifoliaceae, hamamelidaceae and styracaceae». Phytochemistry. 26 (5): 1441–1445. doi:10.1016/S0031-9422(00)81830-0
- ↑ R. Kleiman & G. Spencer (1982). «Search for new industrial oils». J. A. O. S. C. 59. 29 páginas. doi:10.1007/BF02670064
- ↑ M. Tsujimoto & H. Koyanagi (1933). «On Nigaki Oil». Bull. Chem. Soc. Japan. 8 (5). 161 páginas. doi:10.1246/bcsj.8.161
- ↑ Thomas Stuhlfauth (1984). «Chemosystematische Untersuchungen zur Fettsäurezusammensetzung von Frucht- und Samenölen der Pittosporaceen sowie einiger Arten der Rutales und Araliales, dissertation». University of Kaiserslautern, Germany: 52–55
- ↑ T. Stuhlfauth; H. Fock; H. Huber; . K. Klug (1985). «The distribution of fatty acids including petroselinic and tariric acids in the fruit and seed oils of the pittosporaceae, araliaceae, umbelliferae, simaroubaceae and rutaceae». Biochemical Systematics and Ecology. 13 (4): 447–453. doi:10.1016/0305-1978(85)90091-2
- ↑ B. Breuer, T. Stuhlfauth & H. P. Fock (1987). «Separation of fatty acids or methyl esters including positional and geometric isomers by alumina argentation thin-layer chromatography». J. Chromatogr. Sci. 25 (7): 302–306. PMID 3611285. doi:10.1093/chromsci/25.7.302
- ↑ Kosmetische Verwendung von Petroselinsäure Arquivado em 2013-09-05 no Wayback Machine, Patent DE69927466T3