Ácido acetoacético

Ácido acetoacético
Nomes
Nome IUPAC	3-oxobutanóico, ácido diacético
Ácido acetoacético Identificadores Número CAS 541-50-4 PubChem 96 ChemSpider 94 KEGG C00164 SMILES   O=C(C)CC(=O)O InChI   InChI=1/C4H6O3/c1-3(5)2-4(6)7/h2H2,1H3,(H,6,7) Key:WDJHALXBUFZDSR-UHFFFAOYAH
Ácido acetoacético Propriedades Fórmula química C4H6O3 Massa molar 102.09 g/mol Aparência Sólido cristalino ou líquido viscoso[1] Ponto de fusão 36.5 °C Ponto de ebulição Decompõe-se Solubilidade em água Solúvel[1] Acidez (pKa) 3.58[2]
Ácido acetoacético Compostos relacionados Outros aniões/ânions Acetoacetamida Cetoácidos relacionados Ácido 2-oxobutírico (isômero) Ácido alfa-hidroxiacetoacético (mais uma hidroxila no carbono 2) Ácido 2-metilacetoacético (mais um metil no carbono 2) Ácido 3-oxopentanoico e ácido levulínico (4-oxopentanoico) Compostos relacionados Ácido beta-hidroxibutírico (cetona reduzida a álcool) 3-Oxobutanal (ácido reduzido a aldeído)
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão. Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

Ácido acetoacético é o nome usual do ácido 3-Oxobutanóico. Já foi também comumente designado como ácido diacético, termo atualmente em desuso.

O ácido acetoacético é obtido por saponificação (hidrólise) do acetoacetato de etila e acidificação do acetoacetato salino obtido.^[3]

Outra possibilidade para sua síntese é a oxidação do ácido butírico com peróxido de hidrogênio.

No ácido acetoacético ocorre a chamada tautomeria cetoenólica. Como consequência do efeito indutivo do grupamento cetônico, o ácido acetoacético é mais ácido que o seu homólogo, o ácido butírico.

O ácido acetoacético puro é raramente utilizado, já que se decompõe facilmente por descarboxilação formando acetona e dióxido de carbono, sobretudo em temperaturas mais altas.

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}COCH_{2}CO_{2}H\rightarrow CH_{3}COCH_{3}+CO_{2}} }$

Em geral, o ácido acetoacético é gerado a 0 °C e usado in situ imediatamente.^[4] A forma ácida tem uma meia vida de 140 minutos a 37°C em meio aquoso, enquanto a forma básica (o ânion) tem meia vida de 130 horas, ou seja, decompõe-se 50 vezes mais lentamente.^[5] Muito mais estáveis e importantes, como intermediários sintéticos e reagentes, são os seus ésteres e sais.

O ácido acetoacético é, tal como seu isômero, o ácido 2-oxobutanóico, produto intermediário no metabolismo dos ácidos graxos. É um dos chamados corpos cetônicos e tem significado especial na fisiologia da desnutrição e da dieta. Em estado de desnutrição, a escassez de intermediários do ciclo de Krebs procedentes do metabolismo de glicídios ou de aminoácidos, leva ao acúmulo de acetilcoenzima A, dando origem ao processo conhecido como cetose.

Referências

• Beilsteins Handbuch der Organischen Chemie E III 3; 1178

Referências