Ácido 7-hidroxinaftaleno-1-sulfônico
Ácido 7-hidroxinaftaleno-1-sulfônico
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| Nomes | |||||||
| Outros nomes | Ácido de Baeyer Ácido croceínico Ácido 2-naftol-8-sulfônico | ||||||
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| Página de dados suplementares | |||||||
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. | ||||||
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas | ||||||
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM | ||||||
| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão. Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |||||||
Ácido 7-hidroxinaftaleno-1-sulfônico, ácido 2-naftol-8-sulfônico ou ácido croceínico é um composto orgânico, um ácido sulfônico do 2-naftol, de fórmula C10H8O4S e massa molecular 224,23.[1]
História
Em 1881, Eugen Frank, da Friedr. Bayer & Co. Elberfeld, a empresa antecessora da Bayer AG, recebeu a primeira patente alemã para um ácido.[2][3] Ele pertence aos chamados ácidos de letras, intermediários da produção de corantes derivados do naftaleno.
Obtenção
O ácido croceínico pode ser obtido por sulfonação de 2-naftol com o ácido clorossulfônico a 40 °C.[4] Isto produz o instável ácido 2-hidroxinaftaleno-1-sulfônico, que se rearranja em temperaturas mais baixas a ácido croceínico. A temperatura de 100 °C, ele é configurado novamente a ácido 2-hidroxinaftaleno-6-sulfônico[5][6]
Referências
- ↑ «Croceinsäure»[ligação inativa] In: Meyers Großes Konversations-Lexikon. 6. Auflage. Bd. 4, Bibliographisches Institut, Leipzig 1902–1909, S. 349.
- ↑ nrwchemie.de: Das Bayerkreuz wird 100 Jahre alt Arquivado em 2 de abril de 2012, no Wayback Machine.
- ↑ Florian Dachs (2005). Inventions- und Innovationsprozesse im Kaiserreich. [S.l.]: GRIN Verlag. p. 25. ISBN 363835873-9
- ↑ O. P. Agarwal (2006). Synthetic Organic Chemistry: (For Honours & Post-Graduate Students of Various Universities). [S.l.: s.n.] p. 4
- ↑ Amit Arora (2006). Aromatic Organic Chemistry. [S.l.]: Discovery Publishing House. p. 177. ISBN 818356202-7
- ↑ O.P. Agarwal. Natural Products. [S.l.]: Amazon.de. p. 457. ISBN 818584298-1
