Ácido 3,4-di-hidroxifenilacético

Ácido 3,4-di-hidroxifenilacético
Nomes
Nome IUPAC	2-(3,4-Dihydroxyphenyl)acetic acid
Ácido 3,4-di-hidroxifenilacético Identificadores Número CAS 102-32-9 PubChem 547 DrugBank DB01702 ChemSpider 532 MeSH 3,4-Dihydroxyphenylacetic+Acid ChEBI 41941 SMILES   O=C(O)Cc1cc(O)c(O)cc1 InChI   InChI=1/C8H8O4/c9-6-2-1-5(3-7(6)10)4-8(11)12/h1-3,9-10H,4H2,(H,11,12) Key:CFFZDZCDUFSOFZ-UHFFFAOYAU
Ácido 3,4-di-hidroxifenilacético Propriedades Fórmula química C8H8O4 Massa molar 168.125 g mol-1
Ácido 3,4-di-hidroxifenilacético Compostos relacionados Outros aniões/ânions Ácido 3-metoxi-4-hidroxifenilacético (3M4HPAA, ou ácido homovanílico) Ácido homoisovanílico (ácido 3-hidroxi-4-metoxifenilacético) Ácidos carboxílicos relacionados Ácido protocatecuico (3,4-diidroxibenzoico) Ácido 4-hidroxifenilacético Ácido 3-hidroxifenilacético Ácido homogentísico (isômero) Ácido 3,4-diidroximandélico (mais uma hidroxila no carbono 2 do ácido acético) Ácido di-hidrocafeico (ácido 3-(3,4-diidroxifenil)propiônico) Compostos relacionados 3,4-Diidroxifenilacetaldeído (reduzido a aldeído)
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão. Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

Ácido 3,4-diidroxifenilacético (DOPAC, do inglês 3,4-dihydroxyphenylacetic acid) é um metabólito do neurotransmissor dopamina.

Dopamina pode ser metabolizada em uma de três substâncias. Uma das quais é o DOPAC. Outra é a 3-metoxitiramina (3-MT). Ambas estas substâncias são degradadas para formar ácido homovanílico (HVA, homovanillic acid). Ambas as degradações envolvem as enzimas monoamina oxidase (MAO) e catecol-O-metil transferase (COMT), embora em ordem inversa: MAO catalise dopamina a DOPAC, e COMT catalisa DOPAC a HVA; enquanto COMT catalisa dopamina a 3-MT e MAO catalisa 3-MT a HVA. O terceiro produto final metabólico da dopamina é a norepinefrina (noradrenalina).

DOPAC pode ser oxidado por peróxido de hidrogênio, conduzindo à formação de metabólitos tóxicos os quais destroem vesículas de estocagem de dopamina na substantia nigra. Isto pode contribuir para a falência do tratamento por levodopa para a doença de Parkinson. Um inibidor MAO-B tal como a selegilina ou a rasagilina pode prevenir isto de acontecer.

O ácido 3,4-diidroxifenilacético é também um metabólito da quercetina.^[1]

Referências