Oxicodona

Oxicodona
Nomes
Nome IUPAC (5R,9R,13S,14S)-4,5α-epoxy-14-hydroxy-3-methoxy-17-methylmorphinan-6-one
Identificadores
Número CAS 76-42-6
PubChem 5284603
DrugBank DB00497
ChemSpider 4447649
Propriedades
Fórmula química C18H21NO4
Massa molar 315.342 g mol-1
Farmacologia
Metabolismo hepático[1]
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão.

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

Oxicodona é um fármaco opioide analgésico potente, análogo semissintético da morfina, derivado da tebaína. É um agonista puro, com afinidade forte pelos receptores opioides mu.[1] Sua potência é duas vezes superior à da morfina.[1]

É um medicamento indicado no tratamento da dor de intensidade moderada a intensa, quando outros medicamentos analgésicos não se mostrarem suficientes.[2][3] A oxicodona pode ser associado a analgésicos não opioides ou outras medicações adjuvantes, e é amplamente usada no tratamento da dor oncológica.[4]

Foi sintetizada em 1916 na Alemanha por Martin Freund e Edmund Speyer e introduzida no mercado farmacêutico com a marca Eukodal® e Dinarkon®.[3] Seu nome químico é derivado da codeína, pois as suas estructuras químicas são bastante semelhantes.

Em Portugal, encontra-se listado na Tabela I-A, restrito e sujeito a receita médica especial.

No Brasil, é uma medição controlada com receita branca em duas vias obrigatória (uma para o paciente, outra para retenção pela farmácia)[5].

Mecanismo de ação

Age por agonismo opioide. Atua nos receptores opioides tipo µ, kappa e delta, com efeito analgésico, ansiolítico e sedativo.[6] Metaboliza-se em noroxicodona, oximorfona, noroximorfona e seus glucorunídeos.

Efeitos adversos

Os efeitos adversos mais comuns são: obstipação (ou constipação) intestinal; náuseas; sonolência; vertigem; vómitos; prurido; dor de cabeça; secura na boca; suor excessivo; cansaço ocorre em aproximadamente 5% dos pacientes que utilizam o medicamento.[2]

Algumas reações graves podem ocorrer como a apneia, depressão respiratória e circulatória, pressão baixa e choque.[2]

Dependência

Como toda a medicação opióide, a oxicodona pode causar dependência.[7] Na comunidade médica, existe uma discussão sobre o uso da oxicodona e outras medicações opióides para tratamentos de condições dolorosas mais leves, havendo consenso quanto a seu uso sob supervisão médica em casos de dor severa não controlável por outros meios[8].

Interações

Marcas

No Brasil, o fármaco pode ser encontrado em pelo menos três marcas:

  • Oxypynal, de liberação prolongada, em doses de 10mg/20mg
  • OxyContin, de liberação prolongada, em doses de 10mg/20mg/40mg
  • Targin, de liberação prolongada em associação com naloxona, em doses de 5mg oxicodona+2,5mg de naloxona, 10mg oxicodona+5mg de naloxona, 20mg oxicodona+10mg de naloxona e 40mg oxicodona+20mg de naloxona.

Uso na gravidez e lactação

O fármaco passa para o leite materno. O uso em grávidas não é realizado devido à probabilidade de depressão respiratória do neonato e interferência na contrabilidade do útero.[6]

Superdose

A superdose do fármaco pode induzir a uma depressão respiratória, sono, estado de coma e morte, especialmente quando associada com outros medicamentos, álcool ou outras drogas.

São antídotos: naloxona ou nalmofene.[2] No Brasil, a naloxona injetável para reversão de overdose de opióides tem o nome comercial Narcan e está disponível apenas em ambiente hospitalar[10]. Nos Estados Unidos a droga está amplamente disponível, sem necessidade de uma prescrição médica, como medida para diluir o número de mortes por overdose[11].

O uso indiscriminado da oxicodona está diretamente relacionado com a epidemia de opióides nos Estados Unidos da América que já levou a morte de mais de 500.000 pessoas nas duas últimas décadas.[12][13]

Oxycontin

A oxicodona foi comercializada nos EUA com o nome de Oxycontin pela Purdue Pharma, da bilionária e famosa família Sackler conhecida por enormes doações para museus por todo o mundo. A controversa fotógrafa Nan Goldin criou o movimento P.A.I.N. para responsabilizar e levar aos tribunais a família Sackler pelas mortes causadas pela epidemia causada pela venda deste terrível fármaco . Ao fim de 4 anos conseguiu que muitos museus por todo o mundo deixassem de aceitar doações desta família.

Cultura e sociedade

A oxicodona vem sendo retrata em inúmeras produções culturais, especialmente a partir da epidemia de opióides desencadeada nos Estados Unidos da América após sua comercialização massiva[14]. Entre essas produções se destacam:

Ficção

  • Dopesick, produzida pelo Hulu e lançada em 2021.
  • Euphoria, produzida pela HBO, 2020-presente.
  • Império da dor (Painkiller), produzida pela Netflix, 2023.
  • Máfia da dor (Pain Hustlers), produzida pela Netflix, 2023.
  • Class of '09 (Videogame), produzida por SBN3, 2021.

Documentário

  • Prescrição Fatal (The Pharmacist), produzida pela Netflix, 2020.

Israel e Palestina

Em junho de 2025, as autoridades de Gaza descobriram comprimidos de oxicodona em sacos de farinha distribuídos por um centro de ajuda “israelense-americano”.[15]

O farmacêutico palestino Omar Hamad descreveu a descoberta dos comprimidos como “a forma mais desprezível de genocídio”. Khalil Mazen Abu Nada, um médico palestino em Gaza, também postou sobre a droga no Facebook, descrevendo-a como um “meio de obliterar nossa consciência social”. O escritório de mídia do governo de Gaza disse que considera Israel “totalmente responsável por esse crime hediondo de espalhar o vício e destruir o tecido social palestino por dentro”.[16]

A Gaza Humanitarian Foundation (GHF), a polêmica organização israelense-americana que opera pontos de ajuda em Gaza, foi amplamente condenada por organizações de direitos humanos por sua falta de transparência e responsabilidade. As autoridades de saúde de Gaza informaram que pelo menos 516 palestinos foram mortos pelas forças israelenses perto de locais de ajuda no último mês de operações da GHF.[17][18]

Referências

  1. a b c SILVA, Gilson Edmar Gonçalves. VALENÇA, Marco Otávio Saraiva. Neurologia clínica. Editora UFPE.
  2. a b c d «Bula do OXYCONTIN» (PDF). Consultado em 13 de maio de 2011. Arquivado do original (PDF) em 21 de outubro de 2012 
  3. a b SNEADER, Walter. Drug discovery: a history. Wiley, 2005.
  4. MEDICAMENTOS LEXI-COMP MANOLE
  5. [https://bvsms.saude.gov.br/bvs/saudelegis/anvisa/2002/rdc0171_17_06_2002.html «Minist�rio da Sa�de»]. bvsms.saude.gov.br. Consultado em 9 de julho de 2024  replacement character character in |titulo= at position 7 (ajuda)
  6. a b c d e f g h i Vademecum.es. Oxicodona. Acesso em 12 de maio de 2011
  7. consultaremedios.com.br. «Oxicodona: bula, para que serve e como usar | CR». Consulta Remédios. Consultado em 9 de julho de 2024 
  8. «Como baixa tolerância à dor causou epidemia nos EUA». BBC News Brasil. Consultado em 9 de julho de 2024 
  9. a b c P.R. Vademecum. Oxicodona[ligação inativa]. Acesso em 12 de maio de 2011
  10. «NALOXONA». guiafarmaceutico.hsl.org.br. Consultado em 9 de julho de 2024 
  11. Howard, Jacqueline (22 de fevereiro de 2024). «How vending machines help states battle the opioid crisis: 'You don't know when you're going to need these products'». CNN (em inglês). Consultado em 9 de julho de 2024 
  12. Gomes, Giovanna (12 de setembro de 2023). «O analgésico protagonista durante a grave epidemia de opioides nos EUA». Aventuras na História. Consultado em 9 de julho de 2024 
  13. Santos, Clóvis (18 de março de 2024). «Oxicodona: A origem da epidemia de opioides nos Estados Unidos». Science Arena. Consultado em 9 de julho de 2024 
  14. «Dopesick, nova série do Star+, retrata crise dos opioides nos EUA». Super. Consultado em 9 de julho de 2024 
  15. «Opioid pills discovered in US-backed food aid, Gaza authorities say». Middle East Eye (em inglês). Consultado em 28 de junho de 2025 
  16. «Opioid pills discovered in US-backed food aid, Gaza authorities say». Middle East Eye (em inglês). Consultado em 28 de junho de 2025 
  17. «Opioid pills discovered in US-backed food aid, Gaza authorities say». Middle East Eye (em inglês). Consultado em 28 de junho de 2025 
  18. admin (27 de junho de 2025). «Oxycodone Discovered in Aid Flour Bags, Gaza Condemns 'Heinous Crime'». Palestine Chronicle (em inglês). Consultado em 28 de junho de 2025 

Ligações externas