Desoxirribose
Desoxirribose[1]
| |||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
 | |||||||||||||
| Nomes | |||||||||||||
| Nome IUPAC | (2R,4S,5R)-5-(Hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2,4-diol | ||||||||||||
| Outros nomes | D-Deoxyribose 2-Deoxy-D-ribose Thyminose | ||||||||||||
| |||||||||||||
| |||||||||||||
| |||||||||||||
| Página de dados suplementares | |||||||||||||
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. | ||||||||||||
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas | ||||||||||||
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM | ||||||||||||
| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão. Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |||||||||||||
A desoxirribose, também denominada D-Desixirribose ou 2-desoxirribose, é uma aldopentose que contém cinco átomos de carbono incluindo um grupo funcional aldeído. É derivada de uma ribose que sofre a substituição do grupo hidroxila na posição 2 por hidrogênio, resultando na perda de um átomo de oxigênio. A desoxirribose é um açúcar simples pertencente ao grupo das pentoses, fundamental para a estrutura do ácido desoxirribonucleico (DNA). Diferenciando-se da ribose pela ausência de um átomo de oxigênio no carbono 2′, essa modificação confere maior estabilidade ao DNA, tornando-o adequado para armazenar e transmitir a informação genética nos organismos vivos. A desoxirribose compõe o esqueleto açúcar-fosfato do DNA, ligando-se às bases nitrogenadas e aos grupos fosfato para formar a estrutura característica da molécula.
Estrutura
Quimicamente, a 2-desoxirribose é uma pentose que pode existir em diferentes formas estruturais, variando entre a configuração linear e a cíclica. Em solução aquosa, predomina a forma de anel de cinco membros, conhecida como furanose, composta por quatro átomos de carbono e um átomo de oxigênio no anel, com o quinto carbono situado fora dele. A principal modificação em relação à ribose é a substituição do grupo hidroxila (-OH) do carbono 2’ por um átomo de hidrogênio, mudança que altera a polaridade local e influencia a estabilidade da molécula. Essa característica química é crucial para a manutenção da dupla hélice do DNA, pois reduz a vulnerabilidade da molécula a ataques hidrolíticos e contribui para a integridade das cadeias polinucleotídicas ao longo de milhões de divisões celulares. A desoxirribose forma ligações covalentes com grupos fosfato e bases nitrogenadas, participando da construção do esqueleto açúcar-fosfato que se repete em toda a extensão do DNA e serve de suporte estrutural para a codificação genética. [3]
História
Historicamente, a desoxirribose foi identificada em 1929 pelo bioquímico estadunidense Phoebus Levene, durante estudos com nucleotídeos extraídos de tecido de timo animal. Levene já havia descrito anteriormente a ribose e, ao detectar um açúcar semelhante mas com um átomo de oxigênio a menos, reconheceu tratar-se de uma molécula distinta. Essa descoberta foi fundamental para diferenciar quimicamente o DNA do RNA, permitindo que a comunidade científica passasse a compreender que ambos os ácidos nucleicos possuíam açúcares diferentes em suas estruturas. Nos anos seguintes, esse conhecimento contribuiu diretamente para a formulação do modelo da dupla hélice do DNA por James Watson e Francis Crick em 1953, pois ficou evidente que a desoxirribose desempenhava papel central na manutenção da geometria helicoidal e na estabilidade da molécula genética. [4]
Funções
A função biológica da desoxirribose está intimamente ligada ao armazenamento e à transmissão da informação genética nos organismos vivos. Ao compor o esqueleto açúcar-fosfato do DNA, ela garante suporte estrutural para as bases nitrogenadas, que são as unidades responsáveis pela codificação das instruções genéticas. O fato de a desoxirribose ser quimicamente mais estável que a ribose é determinante para que o DNA possa atuar como molécula de armazenamento a longo prazo, ao contrário do RNA, que é mais adequado para funções temporárias, como a tradução de proteínas. Além de integrar o DNA, a desoxirribose está presente em nucleotídeos livres que atuam como substratos para a síntese de DNA e desempenham papéis importantes no metabolismo celular. A molécula também é explorada em biotecnologia e pesquisas científicas, sendo parte essencial de técnicas como a reação em cadeia da polimerase (PCR), síntese de primers e desenvolvimento de sequenciamento genético de alta precisão. [5] [6]
Ver também
Referências
- ↑ Merck Index, 11th Edition, 2890.
- ↑ a b Catálogo da companhia Carl Roth Desoxirribose, acessado em 5 de dezembro de 2010
- ↑ Nelson, D. L.; Cox, M. M. Lehninger Principles of Biochemistry. 8ª ed. New York: W. H. Freeman, 2021. ISBN 978-1-319-26305-7.
- ↑ Berg, J. M.; Tymoczko, J. L.; Gatto, G. J. Biochemistry. 9ª ed. New York: W. H. Freeman, 2019. ISBN 978-1-319-11468-7.
- ↑ Alberts, B. et al. Molecular Biology of the Cell. 7ª ed. New York: Garland Science, 2022. ISBN 978-0-8153-4505-1.
- ↑ Lodish, H. et al. Molecular Cell Biology. 9ª ed. New York: W. H. Freeman, 2021. ISBN 978-1-319-26326-2.