Calcitriol

Calcitriol
Nomes
Nome IUPAC (1R,3S)- 5-[2-[(1R,3aR,7aS)-1- [(2R)-6-hydroxy-6-methyl-heptan-2-yl]-
7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H- inden-4-ylidene]ethylidene]-
4-methylidene-cyclohexane-1,3-diol
Identificadores
Número CAS 32222-06-3
PubChem 134070
DrugBank APRD00246
ChemSpider 4941667
Código ATC A11CC04
SMILES
 
  • O[C@@H]3C(=C)/C(=CC=C1CCC[C@]2([C@H]1CC[C@@H]2[C@H](C)CCCC(O)(C)C)C)C[C@@H](O)C3
InChI
 
  • InChI=1/C27H44O3/c1-18(8-6-14-26(3,4)30)23-12-13-24-20(9-7-15-27(23,24)5)10-11-21-
    16-22(28)17-25(29)19(21)2/h10-11,18,22-25,28-30H,2,6-9,12-17H2,1,3-5H3/t18-,22-,23-,24+,25+,27-/m1/s1
    Key:GMRQFYUYWCNGIN-ZVUFCXRFBQ
Propriedades
Fórmula química C27H44O3
Massa molar 416.62 g mol-1
Farmacologia
Via(s) de administração Oral, intravenoso, topical
Metabolismo Renal
Meia-vida biológica 5–8 horas
Excreção Renal
Classificação legal Prescription Only (S4) (AU)


POM (UK)

Riscos na gravidez
e lactação 		B3 (Au), C (U.S.)
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão.
Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

Calcitriol ou 1,25-dihidroxicholecalciferol é um hormônio e a forma ativa da vitamina D, normalmente produzida nos rins.[1][2][3] Ele se liga e ativa o receptor de vitamina D no núcleo da célula, o que aumenta a expressão de muitos genes.[4] O calcitriol eleva o cálcio no sangue principalmente ao aumentar a absorção de cálcio pelos intestinos.[5]

O calcitriol pode ser administrado como medicamento para o tratamento de osteoporose, osteomalácia, hipofosfatemia familiar, baixa concentração de cálcio no sangue devido ao hipoparatireoidismo, e baixa concentração de cálcio no sangue e hiperparatireoidismo decorrentes de doença renal.[5][6] Pode ser tomado por via oral ou por injeção na veia.[5] Quantidades excessivas ou ingestão exagerada podem resultar em fraqueza, dor de cabeça, náusea, constipação, infecções do trato urinário e dor abdominal.[5][6] Efeitos colaterais graves podem incluir níveis elevados de cálcio no sangue e anafilaxia.[5]

O calcitriol foi identificado como a forma ativa da vitamina D em 1971, e o medicamento foi aprovado para uso médico nos Estados Unidos em 1978.[5] Está disponível como medicamento genérico.[6] Em 2023, foi o 249º medicamento mais prescrito nos Estados Unidos, com mais de 1 milhão de prescrições.[7][8] Ele consta na Lista de Medicamentos Essenciais da Organização Mundial da Saúde.[9]

Referências

  1. ↑ Plum, Lori A.; DeLuca, Hector F. (dezembro de 2010). «Vitamin D, disease and therapeutic opportunities». Nature Reviews Drug Discovery (em inglês) (12): 941–955. ISSN 1474-1784. doi:10.1038/nrd3318. Consultado em 27 de dezembro de 2025 
  2. ↑ Encyclopedia of Endocrine Diseases. Academic Press. 2018. p. 344. ISBN 978-0-12-812200-6
  3. ↑ «Office of Dietary Supplements - Vitamin D». ods.od.nih.gov (em inglês). Consultado em 27 de dezembro de 2025 
  4. ↑ Norman, Anthony W (1 de agosto de 2008). «From vitamin D to hormone D: fundamentals of the vitamin D endocrine system essential for good health1». The American Journal of Clinical Nutrition (2): 491S–499S. ISSN 0002-9165. doi:10.1093/ajcn/88.2.491S. Consultado em 27 de dezembro de 2025 
  5. ↑ a b c d e f «Calcitriol Monograph for Professionals». Drugs.com (em inglês). Consultado em 27 de dezembro de 2025 
  6. ↑ a b c British national formulary: BNF 76 (76 ed.). Pharmaceutical Press. 2018. pp. 1050–1051. ISBN 978-0-85711-338-2.
  7. ↑ «The Top 300 of 2023». clincalc.com. Consultado em 27 de dezembro de 2025 
  8. ↑ «Calcitriol - Drug Usage Statistics, ClinCalc DrugStats Database». clincalc.com. Consultado em 27 de dezembro de 2025 
  9. ↑ World Health Organization (2023). The selection and use of essential medicines 2023: web annex A: World Health Organization model list of essential medicines: 23rd list (2023). Geneva: World Health Organization. hdl:10665/371090. WHO/MHP/HPS/EML/2023.02.
Este artigo é emitido por Wikipédia. O texto é licenciado sob Creative Commons Attribution-Share Alike 4.0. Termos adicionais podem ser aplicados aos arquivos de mídia.