Ácido málico

Ácido málico
Nomes
Nome IUPAC	Ácido hidroxibutanodioico
Outros nomes	Ácido hidroxissuccínico
Ácido málico Identificadores Número CAS 6915-15-7 Número EINECS 230-022-8 ChemSpider 510
Ácido málico Propriedades Fórmula química C4H6O5 Massa molar 134.06 g mol-1 Densidade 1.609 g/cm³ Ponto de fusão 130 °C Solubilidade em água 558 g/l (at 20 °C)[1] Acidez (pKa) pKa1 = 3.4, pKa2 = 5.13
Ácido málico Compostos relacionados ácidos dicarboxílicos relacionados Ácido tartrônico (2-hidroxi-propanodioico) Ácido oxaloacético (em vez do -OH, um =O) Ácido succínico (butanodioico) Ácido aspártico (amino-butanodioico) Ácido tiomálico (-SH no lugar do -OH) Ácido tartárico (dihidroxibutanodioico) Ácido alfa-hidroxi-glutárico (2-hidroxi-pentanodioico)
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão. Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

O ácido málico , pertencente ao grupo dos ácidos carboxílicos, encontrado naturalmente em frutas como a maçã e a pêra. Aparece em menores quantidades noutras frutas, como os citrinos^[2]. No caso dos citrinos, os frutos produzidos em agricultura biológica contêm teores mais elevados de ácido málico que os produzidos em agricultura convencional^[2]. Consiste numa substância azeda e adstringente, muito empregada como acidulante, aromatizante e estabilizante na indústria alimentícia — como aditivo alimentar, é identificado pelo número E E296. Na indústria farmacêutica, o ácido málico é utilizado na higienização e regeneração de ferimentos e queimaduras. Também serve para preservar o dulçor de alimentos e ajustar o pH. O processo de fermentação malolática converte o ácido málico em um ácido lático mais suave.

O ácido málico foi isolado pela primeira vez do suco de maçã por Carl Wilhelm Scheele, em 1785. Antoine Lavoisier, em 1787, propôs o nome acide malique, o qual deriva da palavra latina para maçã, malum.^[3]

O Malato^[4] (O⁻OC-CH₂-CH(OH)-COO⁻) é a forma ionizada do ácido málico. É um importante composto na bioquímica. No processo de fixação do carbono pela via C4, o malato é a fonte de CO₂ no ciclo de Calvin.

No ciclo de Krebs, o (S)-malato é um composto intermediário formado pela adição de um grupo -OH na face si do fumarato; ele pode também ser formado a partir do piruvato via reações anapleróticas. O malato desidrogenase catalisa a conversão reversível do malato em oxaloacetato utilizando a NAD como cofator.

O malato também pode ser produzido do amido armazenado nas células-guarda de folhas.

Tiomalatos são compostos nos quais a hidroxila do malato é substituída por um tiol.

Referências